Em 1959 o laboratório Roche revolucionou a síntese do linalol (3-hidroxi-3,7 dimetil 1,6-octadieno) em duas etapas utilizando o acetileno e tendo como composto de partida o 6metil 5-hepten - 2-ona. Mostre os passos desta síntese.
Passo 1
Beleza, vamos começar entendendo o que a pergunta está pedindo. A questão fala sobre como, em 1959, o laboratório Roche conseguiu sintetizar o linalol, que é uma molécula orgânica com a fórmula química 3-hidroxi-3,7-dimetil-1,6-octadieno. Eles fizeram isso em duas etapas usando acetileno e começando com um composto chamado 6-metil-5-hepten-2-ona. Para resolver isso, vamos precisar usar conceitos de química orgânica, como reações de adição e transformações funcionais.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para o composto de partida: 6-metil-5-hepten-2-ona. Ele possui um grupo cetona (
) e uma dupla ligação na posição 5. A primeira etapa da síntese envolve a reação com acetileno (
). Nessa etapa, o acetileno pode reagir com a cetona por meio de uma adição nucleofílica, onde o acetileno atua como um nucleófilo, adicionando-se ao carbono da cetona.
Passo 3
Na segunda etapa, após a adição do acetileno, temos um intermediário que contém uma dupla ligação extra e um grupo hidroxila (
). Para obter o linalol, precisamos reduzir essa estrutura para formar os grupos desejados na molécula final. Isso geralmente é feito através de uma reação de hidrogenação, onde as ligações duplas adicionais são saturadas (transformadas em ligações simples) e o grupo hidroxila é posicionado corretamente na molécula para formar o linalol.
Resposta
Assim, seguindo essas duas etapas—primeiro a adição do acetileno à 6-metil-5-hepten-2-ona e depois a redução do intermediário formado—a Roche conseguiu sintetizar o linalol de forma eficiente.