Adição de HBr no 2,3-dicloro-2-buteno
- Este é um caso de adição eletrofílica que segue a regra de Markovnikov. No entanto, há dois produtos possíveis, dependendo se a adição ocorre de acordo com a regra de Markovnikov ou de Anti-Markovnikov (sob condições peroxídicas). O produto fornecido (2,3-dicloro-3-bromo-butano) parece correto para adição Markovnikov, mas seria interessante também discutir as condições que poderiam levar ao outro isômero.
Passo 1
Beleza! Vamos resolver juntos esse exercício sobre a adição de HBr no 2,3-dicloro-2-buteno. A matéria que vamos usar aqui é a química orgânica, mais especificamente sobre adição eletrofílica em alcenos. Para isso, vamos precisar entender a regra de Markovnikov e como ela influencia na formação dos produtos dessa reação.
Passo 2
Primeiro, vamos recapitular o que é a regra de Markovnikov. Essa regra nos diz que, na adição de HX (onde X é um halogênio como Br) a um alceno, o átomo de H se liga ao carbono que já tem mais átomos de hidrogênio. Isso porque o carbocátion intermediário formado é mais estável quando está no carbono mais substituído.
Passo 3
Agora, vamos olhar para o 2,3-dicloro-2-buteno. A estrutura desse composto tem um duplo liga entre os carbonos 2 e 3, e há dois átomos de cloro ligados a esses carbonos. Quando adicionamos HBr a essa molécula, temos que decidir onde o H e o Br vão se ligar.
Passo 4
Aplicando a regra de Markovnikov, o hidrogênio (H) vai se ligar ao carbono que já tem mais hidrogênios. No 2,3-dicloro-2-buteno, o carbono 2 tem menos hidrogênios comparado ao carbono 3. Então, o H vai para o carbono 3, e o Br se liga ao carbono 2. Isso forma o produto 2,3-dicloro-3-bromo-butano.
Passo 5
Mas e se quisermos que o Br se ligue ao carbono com mais hidrogênios? Isso vai contra a regra de Markovnikov, mas é possível acontecer sob certas condições, especialmente na presença de peróxidos (RO-OR). Nesse caso, a adição segue a regra de Anti-Markovnikov, onde o Br se liga ao carbono com mais hidrogênios.
Passo 6
Para realizar a adição Anti-Markovnikov, adicionamos HBr na presença de peróxidos. Isso promove um mecanismo de adição radicalar, onde os radicais livres ajudam a direcionar o Br para o carbono mais rico em hidrogênios. Assim, formaríamos o outro isômero, no caso, 2,3-dicloro-2-bromo-butano.
Resposta
Portanto, ao adicionar HBr no 2,3-dicloro-2-buteno, podemos obter dois produtos:
- 2,3-dicloro-3-bromo-butano (segundo a regra de Markovnikov)
- 2,3-dicloro-2-bromo-butano (seguindo a regra de Anti-Markovnikov, com a presença de peróxidos)
Exercícios relacionados
Mecanismo da Hidratação do 1-buteno:
A hidratação segue o mecanismo de adição de Markovnikov. Primeiro, a ligação dupla ataca o próton de um ácido, formando um carbocátion no C2. A água então se adiciona ao carbocátion, seguida de desprotonação para formar o álcool 2-butanol.
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Mecanismo de desidratação do 3,3-dimetilbutan-2-ol com H3PO4:
Esse é um mecanismo E1. Primeiro, o ácido fosfórico protona o grupo OH , que sai como H 2 O , formando um carbocátion. Em seguida, ocorre a eliminação de H+, formando 2,3-dimetilbuteno.
Esse é um mecanismo E1. Primeiro, o ácido fosfórico protona o grupo OH , que sai como H 2 O , formando um carbocátion. Em seguida, ocorre a eliminação de H+, formando 2,3-dimetilbuteno.
Descreva ou defina brevemente e dê um exemplo de:
(j) o efeito do íon comum.
(j) o efeito do íon comum.