Arranje os seguintes compostos em ordem de aumento de acidez. Não olhe a tabela de pKa.
a) Ácido Benzóico, ácido p-metilbenzóico, ácido p-clorobenzóico
b) Ácido p-nitrobenzóico, ácido acético, ácido benzoico.
a) Ácido Benzóico, ácido p-metilbenzóico, ácido p-clorobenzóico
b) Ácido p-nitrobenzóico, ácido acético, ácido benzoico.
Passo 1
Então, temos um exercício de química orgânica onde precisamos colocar alguns ácidos na ordem de aumento de acidez. Vamos focar em entender como diferentes grupos ligados ao anel benzênico afetam a acidez desses compostos. Para resolver isso, vamos precisar saber sobre a estrutura dos ácidos carboxílicos e como os grupos substituintes influenciam a estabilidade da base conjugada formada quando o ácido perde um próton.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a acidez de um ácido carboxílico, como o ácido benzóico, depende da estabilidade do seu ânion carboxilato após perder um próton (H⁺). Quanto mais estável for esse ânion, mais forte será o ácido.
Passo 3
Agora, vamos analisar como os grupos substituintes no anel benzênico influenciam essa estabilidade. Grupos eletronegativos (que puxam elétrons) estabilizam o ânion, aumentando a acidez. Já grupos doadores de elétrons (que doam elétrons) reduzem a estabilidade do ânion, diminuindo a acidez.
Passo 4
Vamos aplicar isso aos compostos da letra a:
- Ácido Benzóico: Não tem substituintes no anel benzênico além do grupo carboxílico.
- Ácido p-Metilbenzóico: Tem um grupo metil (-CH₃) no para § posição. O grupo metil é um doador de elétrons.
- Ácido p-Clorobenzóico: Tem um grupo cloro (-Cl) no para posição. O cloro é um grupo eletronegativo e eletrorreceptor de elétrons.
Passo 5
Comparando:
- O ácido p-Clorobenzóico tem um grupo que estabiliza o ânion, então é mais ácido que o ácido benzóico.
- O ácido benzóico está no meio.
- O ácido p-Metilbenzóico tem um grupo que reduz a acidez.
Passo 6
Então, na letra a, a ordem de aumento de acidez é:
Ácido p-Metilbenzóico < Ácido Benzóico < Ácido p-Clorobenzóico
Passo 7
Agora, vamos para a letra b:
- Ácido p-Nitrobenzóico: Tem um grupo nitro (-NO₂) no para posição, que é altamente eletronegativo.
- Ácido Acético: É um ácido carboxílico simples, sem anel benzênico.
- Ácido Benzóico: Já discutido acima.
Passo 8
Sabemos que o grupo nitro é um forte eletrorreceptor, então o ácido p-Nitrobenzóico será mais ácido que o ácido benzóico. E o ácido benzóico, com sua acidez moderada, será mais ácido que o ácido acético, que não tem grupos que estabilizam muito o ânion.
Passo 9
Então, na letra b, a ordem de aumento de acidez é:
Ácido Acético < Ácido Benzóico < Ácido p-Nitrobenzóico
Resposta
a) Ácido p-Metilbenzóico < Ácido Benzóico < Ácido p-Clorobenzóico
b) Ácido Acético < Ácido Benzóico < Ácido p-Nitrobenzóico