Arranje os seguintes compostos em ordem de aumento de acidez. Não olhe a tabela de pKa.
a) Ácido Benzóico, ácido p-metilbenzóico, ácido p-clorobenzóico
b) Ácido p-nitrobenzóico, ácido acético, ácido benzoico.

Passo 1

Então, temos um exercício de química orgânica onde precisamos colocar alguns ácidos na ordem de aumento de acidez. Vamos focar em entender como diferentes grupos ligados ao anel benzênico afetam a acidez desses compostos. Para resolver isso, vamos precisar saber sobre a estrutura dos ácidos carboxílicos e como os grupos substituintes influenciam a estabilidade da base conjugada formada quando o ácido perde um próton.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que a acidez de um ácido carboxílico, como o ácido benzóico, depende da estabilidade do seu ânion carboxilato após perder um próton (H⁺). Quanto mais estável for esse ânion, mais forte será o ácido.

Passo 3

Agora, vamos analisar como os grupos substituintes no anel benzênico influenciam essa estabilidade. Grupos eletronegativos (que puxam elétrons) estabilizam o ânion, aumentando a acidez. Já grupos doadores de elétrons (que doam elétrons) reduzem a estabilidade do ânion, diminuindo a acidez.

Passo 4

Vamos aplicar isso aos compostos da letra a:
  • Ácido Benzóico: Não tem substituintes no anel benzênico além do grupo carboxílico.
  • Ácido p-Metilbenzóico: Tem um grupo metil (-CH₃) no para § posição. O grupo metil é um doador de elétrons.
  • Ácido p-Clorobenzóico: Tem um grupo cloro (-Cl) no para posição. O cloro é um grupo eletronegativo e eletrorreceptor de elétrons.

Passo 5

Comparando:
  • O ácido p-Clorobenzóico tem um grupo que estabiliza o ânion, então é mais ácido que o ácido benzóico.
  • O ácido benzóico está no meio.
  • O ácido p-Metilbenzóico tem um grupo que reduz a acidez.

Passo 6

Então, na letra a, a ordem de aumento de acidez é:
Ácido p-Metilbenzóico < Ácido Benzóico < Ácido p-Clorobenzóico

Passo 7

Agora, vamos para a letra b:
  • Ácido p-Nitrobenzóico: Tem um grupo nitro (-NO₂) no para posição, que é altamente eletronegativo.
  • Ácido Acético: É um ácido carboxílico simples, sem anel benzênico.
  • Ácido Benzóico: Já discutido acima.

Passo 8

Sabemos que o grupo nitro é um forte eletrorreceptor, então o ácido p-Nitrobenzóico será mais ácido que o ácido benzóico. E o ácido benzóico, com sua acidez moderada, será mais ácido que o ácido acético, que não tem grupos que estabilizam muito o ânion.

Passo 9

Então, na letra b, a ordem de aumento de acidez é:
Ácido Acético < Ácido Benzóico < Ácido p-Nitrobenzóico

Resposta

a) Ácido p-Metilbenzóico < Ácido Benzóico < Ácido p-Clorobenzóico
b) Ácido Acético < Ácido Benzóico < Ácido p-Nitrobenzóico

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