Calcule a constante de equilíbrio para as seguintes reações ácido-base envolvendo o etino. Use valores tabelados de
considerando que o solvente seja
. Explique como você pode prever se uma determinada base é suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino.
Passo 1
Beleza, então o que a gente tem aqui são duas reações ácido-base envolvendo o etino (HC≡CH) e queremos calcular a constante de equilíbrio (
) para cada uma delas. Para isso, vamos usar os valores de
tabelados em água (
). Além disso, vamos aprender como prever se uma base é forte o suficiente para remover totalmente um próton do etino.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a constante de equilíbrio para uma reação ácido-base pode ser relacionada às
dos reagentes. A relação básica que vamos usar é:
Isso significa que precisamos saber o
do ácido que está cedendo o próton (no caso, o etino) e o
da base que vai aceitar o próton.
Passo 3
Vamos considerar a primeira reação:
Aqui, o etino (HC≡CH) atua como ácido e a hidróxido (
) como base. Precisamos dos
de ambos:
-
do etino: aproximadamente 25 -
da água: aproximadamente 15.7 (porque é a base conjugada da água)
Passo 4
Agora, aplicando a fórmula:
Isso nos dá a constante de equilíbrio para a primeira reação.
Passo 5
Vamos fazer a mesma coisa para a segunda reação:
Aqui, a base é a amida (
) e o ácido ainda é o etino. Precisamos do
da amônia (
), que é cerca de 38.
Passo 6
Aplicando a fórmula novamente:
Essa é a constante de equilíbrio para a segunda reação.
Passo 7
Para prever se uma base é suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino, observamos o
. Se
for muito grande (como
na primeira reação), a reação vai praticamente completamente para a formação dos produtos, ou seja, a base consegue desprotonar totalmente o etino. Se
for muito pequeno (como
na segunda reação), a reação favorece os reagentes, indicando que a base não é forte o suficiente para desprotonar o etino completamente.
Resposta
A constante de equilíbrio para a primeira reação é
e para a segunda reação é
. Além disso, podemos prever que a
é uma base suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino, enquanto a
não é.