Calcule a constante de equilíbrio para as seguintes reações ácido-base envolvendo o etino. Use valores tabelados de p Ka considerando que o solvente seja H2 O. Explique como você pode prever se uma determinada base é suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino.
& H-C equiv C-H+Na^oplus ^ominus OH stackrelKe q<=ftharpoons H-C equiv C^ominus Na^oplus+H2 O & H-C equiv C-H+Na^oplus NH2 stackrelKe q<=ftharpoons H-C equiv C^ominus Na^oplus+NH3

Passo 1

Beleza, então o que a gente tem aqui são duas reações ácido-base envolvendo o etino (HC≡CH) e queremos calcular a constante de equilíbrio ( Keq) para cada uma delas. Para isso, vamos usar os valores de pKa tabelados em água ( H2O). Além disso, vamos aprender como prever se uma base é forte o suficiente para remover totalmente um próton do etino.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que a constante de equilíbrio para uma reação ácido-base pode ser relacionada às pKa dos reagentes. A relação básica que vamos usar é:
Keq = 10^(pKa, ácido - pKa, base) á
Isso significa que precisamos saber o pKa do ácido que está cedendo o próton (no caso, o etino) e o pKa da base que vai aceitar o próton.

Passo 3

Vamos considerar a primeira reação:
HC equiv CH + OH^- <=ftharpoons HC equiv C^- + H2O
Aqui, o etino (HC≡CH) atua como ácido e a hidróxido ( OH^-) como base. Precisamos dos pKa de ambos:
  • pKa do etino: aproximadamente 25
  • pKa da água: aproximadamente 15.7 (porque OH^- é a base conjugada da água)

Passo 4

Agora, aplicando a fórmula:
Keq = 10^(pKa, ácido - pKa, base) = 10^(25 - 15.7) = 10^9.3 á
Isso nos dá a constante de equilíbrio para a primeira reação.

Passo 5

Vamos fazer a mesma coisa para a segunda reação:
HC equiv CH + NH2^- <=ftharpoons HC equiv C^- + NH3
Aqui, a base é a amida ( NH2^-) e o ácido ainda é o etino. Precisamos do pKa da amônia ( NH3), que é cerca de 38.

Passo 6

Aplicando a fórmula novamente:
Keq = 10^(pKa, ácido - pKa, base) = 10^(25 - 38) = 10^-13 á
Essa é a constante de equilíbrio para a segunda reação.

Passo 7

Para prever se uma base é suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino, observamos o Keq. Se Keq for muito grande (como 10^9.3 na primeira reação), a reação vai praticamente completamente para a formação dos produtos, ou seja, a base consegue desprotonar totalmente o etino. Se Keq for muito pequeno (como 10^-13 na segunda reação), a reação favorece os reagentes, indicando que a base não é forte o suficiente para desprotonar o etino completamente.

Resposta

A constante de equilíbrio para a primeira reação é Keq = 10^9.3 e para a segunda reação é Keq = 10^-13. Além disso, podemos prever que a OH^- é uma base suficientemente forte para desprotonar totalmente o etino, enquanto a NH2^- não é.

Exercícios relacionados