Os cicloacanos reagem com bromo líquido (B3) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir. Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente,
a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.

Passo 1

Beleza, vamos resumir o que a questão está nos dizendo. A gente está falando sobre como dois ciclopropanos, o ciclobutano e o cicloexano, reagem com bromo líquido (B₂) em duas possíveis reações: substituição ou adição. O conteúdo aqui é de Química Orgânica, especificamente sobre reações de ciclopropanos. Para resolver isso, vamos precisar entender sobre tensão angular nos anéis e como isso influencia o tipo de reação que vai acontecer.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é tensão angular. Em química, a tensão angular ocorre quando os ângulos de ligação em um anel não são os ideais para os átomos de carbono. Isso pode deixar o anel menos estável e mais reativo.

Passo 3

No caso do ciclobutano e do cicloexano, o ciclobutano tem uma tensão angular maior porque seus ângulos de ligação estão mais distorcidos do que no cicloexano. Já o cicloexano tem uma estrutura mais estável com baixa tensão angular.

Passo 4

De acordo com o enunciado, anéis com alta tensão angular tendem a sofrer reações de adição, que resultam na abertura do anel. Anéis mais estáveis, com baixa tensão, preferem reações de substituição, mantendo o anel fechado.

Passo 5

Aplicando isso:
  • Ciclobutano: Tem alta tensão angular, então vai reagir com bromo em uma reação de adição, abrindo o anel. Isso geralmente resulta em um dibromo, como o 1,4-dibromobutano.
  • Cicloexano: Tem baixa tensão angular, então prefere uma reação de substituição, mantendo o anel fechado. O produto principal será o bromocicloexano.

Passo 6

Comparando com as alternativas fornecidas, a que corresponde a esses produtos é:
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.

Resposta

Alternativa b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.

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