Considere a preparação de um reagente organometálico a partir de brometo de fenila (
) e um metal reativo em solvente apropriado. Descreva as condições de reação e como ocorre a inserção do metal entre o átomo de carbono e o bromo. Explique por que esse reagente pode reagir com dióxido de carbono
para formar um ácido carboxílico após hidrólise e descreva cada etapa do mecanismo, desde o ataque ao
até a hidrólise final.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente preparar um reagente organometálico usando brometo de fenila (
) e um metal reativo, num solvente adequado. Vamos precisar entender um pouco sobre química organometálica, reatividade de haletos de arila e como esses reagentes interagem com o
para formar ácidos carboxílicos. Vamos resolver isso passo a passo!
Passo 2
Primeiro, para preparar o reagente organometálico, geralmente usamos um metal reativo como lítio (Li) ou magnésio (Mg). Esses metais têm alta reatividade e podem substituir o átomo de bromo no brometo de fenila. O solvente apropriado, como diéter dietílico (Et
O) ou tetracloreto de carbono (CCl
), ajuda a dissolver os reagentes e estabilizar os íons durante a reação.
Passo 3
A reação ocorre quando o metal reativo (vamos usar o magnésio como exemplo) reage com o brometo de fenila. O magnésio insere-se entre o átomo de carbono da fenila e o bromo. Esse processo é chamado de inserção do metal. A equação simplificada fica assim:
Aqui, o magnésio se liga ao carbono da fenila, formando o reagente organometálico
.
Passo 4
Agora, por que esse reagente organometálico pode reagir com
para formar um ácido carboxílico? Isso acontece porque o reagente organometálico é nucleofílico, ou seja, tem uma alta densidade de elétrons no carbono da fenila, que pode atacar o
, que é eletrofílico.
Passo 5
Vamos detalhar o mecanismo da reação:
-
Ataque ao
: O carbono rico em elétrons do reagente ataca o carbono do . Isso forma um intermediário onde o carbono do está ligado à fenila. -
Hidrólise: Após o ataque, adicionamos água (hidrólise) à mistura. A água quebra a ligação entre o magnésio e o carbono, substituindo pelo grupo hidroxila (OH). Isso resulta na formação do ácido carboxílico.
Resposta
Após a hidrólise, formamos o ácido carboxílico
. Então, o reagente organometálico
reage com
e, após hidrólise, resulta no ácido carboxílico fenilacético.