Considere a preparação de um reagente organometálico a partir de brometo de fenila ( C6 H5 Br ) e um metal reativo em solvente apropriado. Descreva as condições de reação e como ocorre a inserção do metal entre o átomo de carbono e o bromo. Explique por que esse reagente pode reagir com dióxido de carbono (CO2) para formar um ácido carboxílico após hidrólise e descreva cada etapa do mecanismo, desde o ataque ao CO2 até a hidrólise final.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente preparar um reagente organometálico usando brometo de fenila ( C6H5Br) e um metal reativo, num solvente adequado. Vamos precisar entender um pouco sobre química organometálica, reatividade de haletos de arila e como esses reagentes interagem com o CO2 para formar ácidos carboxílicos. Vamos resolver isso passo a passo!

Passo 2

Primeiro, para preparar o reagente organometálico, geralmente usamos um metal reativo como lítio (Li) ou magnésio (Mg). Esses metais têm alta reatividade e podem substituir o átomo de bromo no brometo de fenila. O solvente apropriado, como diéter dietílico (Et 2O) ou tetracloreto de carbono (CCl 4), ajuda a dissolver os reagentes e estabilizar os íons durante a reação.

Passo 3

A reação ocorre quando o metal reativo (vamos usar o magnésio como exemplo) reage com o brometo de fenila. O magnésio insere-se entre o átomo de carbono da fenila e o bromo. Esse processo é chamado de inserção do metal. A equação simplificada fica assim:
C6H5Br + Mg C6H5MgBr
Aqui, o magnésio se liga ao carbono da fenila, formando o reagente organometálico C6H5MgBr.

Passo 4

Agora, por que esse reagente organometálico pode reagir com CO2 para formar um ácido carboxílico? Isso acontece porque o reagente organometálico é nucleofílico, ou seja, tem uma alta densidade de elétrons no carbono da fenila, que pode atacar o CO2, que é eletrofílico.

Passo 5

Vamos detalhar o mecanismo da reação:
  1. Ataque ao CO2: O carbono rico em elétrons do reagente C6H5MgBr ataca o carbono do CO2. Isso forma um intermediário onde o carbono do CO2 está ligado à fenila.
    C6H5MgBr + CO2 C6H5C(O)2MgBr
  2. Hidrólise: Após o ataque, adicionamos água (hidrólise) à mistura. A água quebra a ligação entre o magnésio e o carbono, substituindo pelo grupo hidroxila (OH). Isso resulta na formação do ácido carboxílico.
    C6H5C(O)2MgBr + H2O C6H5C(O)OH + MgBr(OH)

Resposta

Após a hidrólise, formamos o ácido carboxílico C6H5COOH. Então, o reagente organometálico C6H5MgBr reage com CO2 e, após hidrólise, resulta no ácido carboxílico fenilacético.

Exercícios relacionados