Considere as substâncias: CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH I II CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 III IV A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição é:
( ) I, III, II, IV.
( ) III, I, II, IV.
( ) I, III, IV, II.
( ) III, I , IV, II.

Passo 1

Vamos analisar a questão! Temos quatro substâncias diferentes e precisamos colocá-las em ordem crescente de temperatura de ebulição. O conteúdo que vamos usar aqui é o das forças intermoleculares, que influenciam diretamente a temperatura de ebulição das substâncias. Para resolver isso, vamos precisar entender como as diferentes estruturas químicas afetam essas forças.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar cada substância:
  • I. CH₃(CH₂)₃CH₃: Essa é a estrutura do pentano, um alcano com cinco átomos de carbono.
  • II. CH₃(CH₂)₃CH₂OH: Essa é a estrutura do 1-pentanol, um álcool com cinco átomos de carbono.
  • III. CH₃CH₂CH₃: Essa é a estrutura do propano, um alcano com três átomos de carbono.
  • IV. CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃: Essa é a estrutura do éter dietílico, um éter com seis átomos de carbono no total.

Passo 3

Agora, vamos lembrar que a temperatura de ebulição depende principalmente das forças intermoleculares:
  • Forças de dispersão de London: Presentes em todas as moléculas, aumentam com o tamanho da molécula (mais átomos de carbono = maior ponto de ebulição).
  • Forças dipolo-dipolo: Mais fortes que as de dispersão, presentes em moléculas polares.
  • Ligação de hidrogênio: Ainda mais forte, ocorre em moléculas que têm hidrogênio ligado a átomos altamente eletronegativos como oxigênio, nitrogênio ou flúor.

Passo 4

Vamos analisar cada substância:
  • Propano (III): É um alcano pequeno com apenas três carbonos e forças de dispersão fracas.
  • Pentano (I): Alcano maior que o propano, com cinco carbonos, forças de dispersão mais fortes que as do propano.
  • 1-Pentanol (II): Possui um grupo hidroxila (-OH), o que permite a formação de ligações de hidrogênio além das forças de dispersão, aumentando sua temperatura de ebulição.
  • Éter dietílico (IV): Possui um grupo éter (–O–), que é polar, mas não pode formar ligações de hidrogênio tão fortes quanto os álcoois.

Passo 5

Agora, vamos ordenar as substâncias do menor para o maior ponto de ebulição:
  1. Propano (III): Menor força intermolecular, menor ponto de ebulição.
  2. Pentano (I): Forças de dispersão maiores que o propano.
  3. Éter dietílico (IV): Possui polaridade maior que os alcanos, mas menos que os álcoois.
  4. 1-Pentanol (II): Possui ligações de hidrogênio, maior força intermolecular.

Resposta

A ordem crescente de temperatura de ebulição é: III, I, IV, II.

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