Descreva o mecanismo para a reação do ácido acético com cloreto de tionila.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você quer entender como o ácido acético reage com o cloreto de tionila. A gente vai trabalhar com química orgânica, especificamente com mecanismos de reação que envolvem a transformação de um ácido carboxílico em um cloreto de acila usando o cloreto de tionila. Para resolver isso, vamos precisar entender os conceitos de nucleofilicidade, ativação do carbono carbonílico e substituição.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar as moléculas envolvidas. O ácido acético (
) possui um grupo carboxílico (
), e o cloreto de tionila (
) é usado para converter esse grupo em um cloreto de acila (
).
Passo 3
O mecanismo começa com o par de elétrons livres do oxigênio do grupo carboxílico do ácido acético atacando o átomo de enxofre do cloreto de tionila. Esse átomo de enxofre é parcialmente positivo (
) devido à presença dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e cloro) ligados a ele, tornando-o um bom ponto de ataque para o nucleófilo (o oxigênio do ácido acético).
Passo 4
Ao ocorrer esse ataque, ligações começam a se formar entre o oxigênio do ácido acético e o enxofre do cloreto de tionila, enquanto o par de elétrons no oxigênio do ácido acético é usado para formar essa nova ligação. Isso resulta na formação de um intermediário tetraédrico onde o enxofre agora está ligado ao oxigênio do ácido acético.
Passo 5
Em seguida, ocorre a eliminação do cloreto de hidrogênio (
) do intermediário formado. O hidrogênio ligado ao oxigênio do ácido acético é removido, formando uma ligação dupla entre o oxigênio e o carbono, enquanto o cloro é liberado como um íon cloreto (
).
Passo 6
Com a saída do
, resta o cloreto de acila (
) como produto final da reação. Além disso, o enxofre do cloreto de tionila forma dióxido de enxofre (
) como subproduto.
Resposta
O mecanismo da reação entre o ácido acético e o cloreto de tionila envolve o ataque nucleofílico do oxigênio do ácido acético ao enxofre do cloreto de tionila, formação de um intermediário tetraédrico, eliminação de
e liberação de dióxido de enxofre, resultando na formação do cloreto de acila (
) como produto final.
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