Desenhe as estruturas e dê o nome IUPAC de cada um dos seguintes compostos: (m) ácido meso-2,3-dimetil-butanodióico;
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem que desenhar a estrutura e dar o nome IUPAC do composto “ácido meso-2,3-dimetil-butanodióico”. Isso envolve conhecimentos sobre nomenclatura orgânica, estereoquímica e estruturas de ácidos dicarboxílicos. Vamos precisar entender o que significa cada parte do nome para montar a estrutura certinha.
Passo 2
Primeiro, vamos quebrar o nome para entender melhor. “Butanodióico” indica que temos uma cadeia principal com 4 carbonos (butano) e dois grupos carboxílicos (-dióico). Então, nosso esqueleto básico será uma cadeia de 4 carbonos com dois -COOH nas posições apropriadas.
Passo 3
Agora, “2,3-dimetil” significa que há dois grupos metil (-CH₃) ligados aos carbonos 2 e 3 da cadeia principal. Então, vamos adicionar esses grupos metil nas posições corretas.
Passo 4
O termo “meso” indica que o composto possui dois centros quirais (carbonos ligados a quatro grupos diferentes) que têm estereoisomeria, mas também há um plano de simetria que faz com que o composto seja opticamente inativo. Ou seja, apesar de ter quiralidade, o compost sozinho não gira a luz polarizada.
Passo 5
Vamos montar a estrutura:
- Desenhamos uma cadeia de 4 carbonos.
- Nos carbonos 1 e 4, adicionamos os grupos carboxílicos (-COOH).
- Nos carbonos 2 e 3, colocamos os grupos metil (-CH₃).
- Garantimos que os grupos estejam dispostos de forma que exista um plano de simetria, caracterizando o composto como meso.
Resposta
O ácido meso-2,3-dimetil-butanodióico tem a seguinte estrutura:
HOOC-CH(CH₃)-CH(CH₃)-COOH
E o nome IUPAC é ácido 2,3-dimetilbutanodióico.