Dê a estrutura do produto orgânico principal da reação de

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para você identificar a estrutura do produto principal quando reagimos o composto com na presença de peróxidos. Aqui, estamos lidando com uma reação de adição de HBr a um alceno, e a presença de peróxidos vai influenciar como essa adição acontece.

Passo 2

Primeiro, precisamos entender que, normalmente, a adição de HBr a um alceno segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio (H) se adiciona ao carbono menos substituído da dupla ligação, e o bromo (Br) se adiciona ao mais substituído. Mas, com a presença de peróxidos, o mecanismo muda para um processo de radicais livres, invertendo a seletividade da adição. Isso é conhecido como adição anti-Markovnikov.

Passo 3

Com esse mecanismo de radicais livres, o hidrogênio do HBr vai se ligar ao carbono mais substituído da dupla ligação, e o bromo vai se ligar ao menos substituído. Isso ocorre porque os radicais livres seguem caminhos diferentes dos íons que predominam na ausência de peróxidos.

Passo 4

Vamos identificar os carbonos da dupla ligação no nosso composto: . O primeiro carbono da dupla ligação (à esquerda) está ligado a dois grupos metil ( ) e o segundo carbono (à direita) está ligado a dois hidrogênios. Segundo a adição anti-Markovnikov, o bromo vai se ligar ao carbono menos substituído, que é o carbono da direita.

Passo 5

Então, adicionando HBr de forma anti-Markovnikov, o hidrogênio se liga ao carbono mais substituído (esquerdo) e o bromo ao menos substituído (direito). A estrutura resultante será:

Resposta

O produto orgânico principal é .

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