(2,0 ponto) O ácido glutâmico (glutamato ou ácido (S)-2-aminopentanedioico) é um neurotransmissor excitatório amplamente distribuído, presente em mais de 50 % do tecido nervoso. Possui papel fundamental no desenvolvimento do tecido nervoso e é responsável por sua plasticidade no sistema nervoso amadurecido. Está diretamente relacionado aos processos de aprendizado e memória, bem como no desenvolvimento de diversas patologias neurodegenerativas. Determine sua configuração absoluta: mostre a ordem de prioridade dos grupos e indique o sentido desta ordem - horário ou anti-horário. Esta estrutura corresponde à forma natural do glutamato? (responda na folha)

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício sobre o ácido glutâmico! A questão pede para determinarmos a configuração absoluta dessa molécula, ou seja, se ela é do tipo R (rectus, direito) ou S (sinister, esquerdo). Para isso, vamos usar as regras de prioridade dos grupos ligados ao carbono quiral e ver a ordem em que eles estão dispostos, indicando se é no sentido horário ou anti-horário. No final, vamos verificar se essa estrutura corresponde à forma natural do glutamato.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar o carbono quiral no ácido glutâmico. O ácido glutâmico tem a fórmula estrutural (S)-2-aminopentanedioico, o que já nos indica que é a forma S. Mas vamos entender como chegar a essa conclusão.

Passo 3

O carbono quiral é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. No ácido glutâmico, o carbono central (carbono 2) está ligado aos seguintes grupos:
  1. Amino (-NH₂)
  2. Carboxila (-COOH)
  3. Metila (-CH₃)
  4. Hidrogênio (-H)

Passo 4

Agora, vamos atribuir prioridades a esses grupos conforme as regras de Cahn-Ingold-Prelog:
  • Primeira prioridade: o grupo com o átomo de maior número atômico. Aqui, o nitrogênio no grupo amino tem maior número atômico que o oxigênio na carboxila. Então, amino (-NH₂) é prioridade 1.
  • Segunda prioridade: entre carboxila (-COOH) e metila (-CH₃), o oxigênio na carboxila tem maior número atômico que o carbono na metila. Então, carboxila (-COOH) é prioridade 2.
  • Terceira prioridade: metila (-CH₃) é prioridade 3.
  • Quarta prioridade: hidrogênio (-H) é prioridade 4.

Passo 5

Com as prioridades estabelecidas, vamos visualizar a disposição desses grupos no carbono quiral. Imaginando que o grupo de menor prioridade (hidrogênio) está orientado para longe de nós, observamos a ordem da prioridade 1 → 2 → 3.

Passo 6

Se a sequência 1 → 2 → 3 segue no sentido horário, a configuração é R. Se segue no sentido anti-horário, é S. No caso do ácido glutâmico, a ordem segue o sentido anti-horário, então a configuração é S.

Passo 7

Agora, vamos verificar se essa estrutura corresponde à forma natural do glutamato. Na natureza, o ácido glutâmico existe predominantemente na forma S, que é a configuração biológica ativa. Portanto, nossa determinação está alinhada com a forma natural do glutamato.

Resposta

A configuração absoluta do ácido glutâmico é S, com a ordem de prioridade dos grupos sendo amino (-NH₂) > carboxila (-COOH) > metila (-CH₃) > hidrogênio (-H), seguindo o sentido anti-horário. Essa estrutura corresponde à forma natural do glutamato.

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