( ) Qualquer íon negativo ou molécula sem cargas deficientes de elétrons é um nucleófilo em potencial.
( ) Grupo abandonador, é qualquer espécie que pode sair do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.
( ) Tanto nas reações
como nas
, quanto maior for a concentração do substrato, mais rápida será a reação, pois dessa forma teremos um maior número de moléculas capazes de atingir os estados de transição.
( ) Nas reações do tipo }, a etapa determinante do processo é a formação do carbocátion. Essa etapa determina a velocidade da reação, sendo que carbocátions primários por serem menores e menos impedidos reagem mais fácil.
( ) As reações do tipo
são chamadas de reações concertadas, pois a nova ligação formada devido ao ataque do nucleófilo, ocorre de maneira simultânea com a quebra da ligação entre o substrato e o grupo abandonador, no estado de transição chamado de carbocátion.
( ) Os melhores substratos para as reações do tipo
e
respectivamente são, terciário e primário.
( ) A estabilidade relativa dos carbocátion em ordem crescente é metílico > Primário > secundário > terciário. Os principais motivos que justificam essa ordem são os efeitos eletrônicos de hiperconjugação e indutivo.
( ) A escolha do solvente para realização de uma reação de substituição nucleofílica é fundamental. O melhor solvente para as reações do tipo
, são os polares apróticos e para os processos do tipo
são os polares próticos.
( ) Grupo abandonador, é qualquer espécie que pode sair do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.
( ) Tanto nas reações
( ) Nas reações do tipo }, a etapa determinante do processo é a formação do carbocátion. Essa etapa determina a velocidade da reação, sendo que carbocátions primários por serem menores e menos impedidos reagem mais fácil.
( ) As reações do tipo
( ) Os melhores substratos para as reações do tipo
( ) A estabilidade relativa dos carbocátion em ordem crescente é metílico > Primário > secundário > terciário. Os principais motivos que justificam essa ordem são os efeitos eletrônicos de hiperconjugação e indutivo.
( ) A escolha do solvente para realização de uma reação de substituição nucleofílica é fundamental. O melhor solvente para as reações do tipo
Passo 1
Beleza, vamos dar uma olhada nesse exercício que tem várias afirmações sobre reações de substituição nucleofílica, especificamente
e
. A gente vai precisar entender conceitos como nucleófilos, grupos abandonadores, estabilidade de carbocátions, tipos de solventes, entre outros. Vamos analisar cada afirmação passo a passo para ver se estão corretas ou não.
Passo 2
Afirmação 1: “Qualquer íon negativo ou molécula sem cargas deficientes de elétrons é um nucleófilo em potencial.”
Análise: Um nucleófilo é uma espécie que tem pares de elétrons disponíveis para doar e atacar um eletrofilo. Íons negativos geralmente são bons nucleófilos porque têm elétrons livres. Porém, dizer que “qualquer” molécula sem cargas deficientes é nucleófilo pode não estar totalmente correto, já que a capacidade de um nucleófilo também depende de outros fatores como polarizabilidade e solubilidade. Então, essa afirmação é parcialmente correta.
Passo 3
Afirmação 2: “Grupo abandonador, é qualquer espécie que pode sair do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.”
Análise: Isso está correto. O grupo abandonador (ou grupo saída) deve ser capaz de se dissociar do substrato de forma estável, geralmente como uma molécula neutra ou um íon fraco. Isso facilita a reação de substituição nucleofílica. Portanto, a afirmação é correta.
Passo 4
Afirmação 3: “Tanto nas reações
como nas
, quanto maior for a concentração do substrato, mais rápida será a reação, pois dessa forma teremos um maior número de moléculas capazes de atingir os estados de transição.”
Análise: Na reação
, a velocidade depende apenas da concentração do substrato porque a formação do carbocátion é o passo limitante. Já na
, a velocidade depende tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo. Assim, a afirmação é parcialmente correta, pois é verdadeira para
, mas não completamente para
.
Passo 5
Afirmação 4: “Nas reações do tipo
, a etapa determinante do processo é a formação do carbocátion. Essa etapa determina a velocidade da reação, sendo que carbocátions primários por serem menores e menos impedidos reagem mais fácil.”
Análise: Na verdade, em reações
, a formação do carbocátion é a etapa determinante e mais lenta, e carbocátions mais estáveis reagem mais facilmente. Geralmente, carbocátions terciários são mais estáveis que os primários. Portanto, a parte que afirma que “carbocátions primários reagem mais fácil” está incorreta.
Passo 6
Afirmação 5: “As reações do tipo
são chamadas de reações concertadas, pois a nova ligação formada devido ao ataque do nucleófilo, ocorre de maneira simultânea com a quebra da ligação entre o substrato e o grupo abandonador, no estado de transição chamado de carbocátion.”
Análise: As reações
são realmente concertadas, pois o ataque do nucleófilo e a perda do grupo abandonador ocorrem simultaneamente em um único passo. Porém, no estado de transição das
, não se forma um carbocátion; isso ocorre nas reações
. Portanto, a última parte da afirmação está incorreta.
Passo 7
Afirmação 6: “Os melhores substratos para as reações do tipo
e
respectivamente são, terciário e primário.”
Análise: Isso está correto. Reações
preferem substratos terciários devido à maior estabilidade do carbocátion formado. Já as reações
preferem substratos primários porque há menos impedimento estérico, facilitando o ataque do nucleófilo. Portanto, a afirmação é correta.
Passo 8
Afirmação 7: “A estabilidade relativa dos carbocátion em ordem crescente é metílico > Primário > secundário > terciário. Os principais motivos que justificam essa ordem são os efeitos eletrônicos de hiperconjugação e indutivo.”
Análise: A ordem correta de estabilidade dos carbocátions é metílico < primário < secundário < terciário. Ou seja, o carbocátion terciário é mais estável que o secundário, que por sua vez é mais estável que o primário, e o metílico é o menos estável. Portanto, essa afirmação está incorreta.
Passo 9
Afirmação 8: “A escolha do solvente para realização de uma reação de substituição nucleofílica é fundamental. O melhor solvente para as reações do tipo
, são os polares apróticos e para os processos do tipo
são os polares próticos.”
Análise: Isso está correto. Solventes polares apróticos ajudam nas reações
porque não estabilizam excessivamente o nucleófilo, facilitando seu ataque. Já solventes polares próticos estabilizam os íons formados na reação
, facilitando a formação do carbocátion. Portanto, a afirmação é correta.
Resposta
Das oito afirmações apresentadas:
- As afirmações 2, 6, e 8 estão corretas.
- As afirmações 1, 3, 4, 5, e 7 estão incorretas ou parcialmente corretas.