( ) Qualquer íon negativo ou molécula sem cargas deficientes de elétrons é um nucleófilo em potencial.
( ) Grupo abandonador, é qualquer espécie que pode sair do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.
( ) Tanto nas reações SN 1 como nas SN 2, quanto maior for a concentração do substrato, mais rápida será a reação, pois dessa forma teremos um maior número de moléculas capazes de atingir os estados de transição.
( ) Nas reações do tipo }, a etapa determinante do processo é a formação do carbocátion. Essa etapa determina a velocidade da reação, sendo que carbocátions primários por serem menores e menos impedidos reagem mais fácil.
( ) As reações do tipo SN 1 são chamadas de reações concertadas, pois a nova ligação formada devido ao ataque do nucleófilo, ocorre de maneira simultânea com a quebra da ligação entre o substrato e o grupo abandonador, no estado de transição chamado de carbocátion.
( ) Os melhores substratos para as reações do tipo SN 2 e SN 1 respectivamente são, terciário e primário.
( ) A estabilidade relativa dos carbocátion em ordem crescente é metílico > Primário > secundário > terciário. Os principais motivos que justificam essa ordem são os efeitos eletrônicos de hiperconjugação e indutivo.
( ) A escolha do solvente para realização de uma reação de substituição nucleofílica é fundamental. O melhor solvente para as reações do tipo SN 2, são os polares apróticos e para os processos do tipo SN 2 são os polares próticos.

Passo 1

Beleza, vamos dar uma olhada nesse exercício que tem várias afirmações sobre reações de substituição nucleofílica, especificamente SN1 e SN2. A gente vai precisar entender conceitos como nucleófilos, grupos abandonadores, estabilidade de carbocátions, tipos de solventes, entre outros. Vamos analisar cada afirmação passo a passo para ver se estão corretas ou não.

Passo 2

Afirmação 1: “Qualquer íon negativo ou molécula sem cargas deficientes de elétrons é um nucleófilo em potencial.”
Análise: Um nucleófilo é uma espécie que tem pares de elétrons disponíveis para doar e atacar um eletrofilo. Íons negativos geralmente são bons nucleófilos porque têm elétrons livres. Porém, dizer que “qualquer” molécula sem cargas deficientes é nucleófilo pode não estar totalmente correto, já que a capacidade de um nucleófilo também depende de outros fatores como polarizabilidade e solubilidade. Então, essa afirmação é parcialmente correta.

Passo 3

Afirmação 2: “Grupo abandonador, é qualquer espécie que pode sair do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.”
Análise: Isso está correto. O grupo abandonador (ou grupo saída) deve ser capaz de se dissociar do substrato de forma estável, geralmente como uma molécula neutra ou um íon fraco. Isso facilita a reação de substituição nucleofílica. Portanto, a afirmação é correta.

Passo 4

Afirmação 3: “Tanto nas reações SN1 como nas SN2, quanto maior for a concentração do substrato, mais rápida será a reação, pois dessa forma teremos um maior número de moléculas capazes de atingir os estados de transição.”
Análise: Na reação SN1, a velocidade depende apenas da concentração do substrato porque a formação do carbocátion é o passo limitante. Já na SN2, a velocidade depende tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo. Assim, a afirmação é parcialmente correta, pois é verdadeira para SN1, mas não completamente para SN2.

Passo 5

Afirmação 4: “Nas reações do tipo SN1, a etapa determinante do processo é a formação do carbocátion. Essa etapa determina a velocidade da reação, sendo que carbocátions primários por serem menores e menos impedidos reagem mais fácil.”
Análise: Na verdade, em reações SN1, a formação do carbocátion é a etapa determinante e mais lenta, e carbocátions mais estáveis reagem mais facilmente. Geralmente, carbocátions terciários são mais estáveis que os primários. Portanto, a parte que afirma que “carbocátions primários reagem mais fácil” está incorreta.

Passo 6

Afirmação 5: “As reações do tipo SN2 são chamadas de reações concertadas, pois a nova ligação formada devido ao ataque do nucleófilo, ocorre de maneira simultânea com a quebra da ligação entre o substrato e o grupo abandonador, no estado de transição chamado de carbocátion.”
Análise: As reações SN2 são realmente concertadas, pois o ataque do nucleófilo e a perda do grupo abandonador ocorrem simultaneamente em um único passo. Porém, no estado de transição das SN2, não se forma um carbocátion; isso ocorre nas reações SN1. Portanto, a última parte da afirmação está incorreta.

Passo 7

Afirmação 6: “Os melhores substratos para as reações do tipo SN1 e SN2 respectivamente são, terciário e primário.”
Análise: Isso está correto. Reações SN1 preferem substratos terciários devido à maior estabilidade do carbocátion formado. Já as reações SN2 preferem substratos primários porque há menos impedimento estérico, facilitando o ataque do nucleófilo. Portanto, a afirmação é correta.

Passo 8

Afirmação 7: “A estabilidade relativa dos carbocátion em ordem crescente é metílico > Primário > secundário > terciário. Os principais motivos que justificam essa ordem são os efeitos eletrônicos de hiperconjugação e indutivo.”
Análise: A ordem correta de estabilidade dos carbocátions é metílico < primário < secundário < terciário. Ou seja, o carbocátion terciário é mais estável que o secundário, que por sua vez é mais estável que o primário, e o metílico é o menos estável. Portanto, essa afirmação está incorreta.

Passo 9

Afirmação 8: “A escolha do solvente para realização de uma reação de substituição nucleofílica é fundamental. O melhor solvente para as reações do tipo SN2, são os polares apróticos e para os processos do tipo SN1 são os polares próticos.”
Análise: Isso está correto. Solventes polares apróticos ajudam nas reações SN2 porque não estabilizam excessivamente o nucleófilo, facilitando seu ataque. Já solventes polares próticos estabilizam os íons formados na reação SN1, facilitando a formação do carbocátion. Portanto, a afirmação é correta.

Resposta

Das oito afirmações apresentadas:
  • As afirmações 2, 6, e 8 estão corretas.
  • As afirmações 1, 3, 4, 5, e 7 estão incorretas ou parcialmente corretas.

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