Questão - (a) Use o conceito de ressonância para explicar por que as seis ligações - no benzeno são iguais em comprimento. (b) Os comprimentos de ligação no benzeno são mais curtos que os de ligações simples, mas mais longos que os de ligações duplas . Use o modelo de ressonância para explicar essa observação.

Passo 1

Beleza, vamos começar entendendo o que a questão está pedindo. Temos duas partes:
(a) Querem saber por que as seis ligações entre carbono no benzeno são todas iguais em comprimento, usando o conceito de ressonância.
(b) Observamos que essas ligações são mais curtas que as ligações simples, mas mais longas que as ligações duplas, e querem que expliquemos isso também com o modelo de ressonância.
Para resolver isso, vamos precisar conhecer o que é ressonância e como ela explica a estrutura do benzeno.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que é ressonância. Na química, ressonância é um conceito que descreve como certas moléculas não podem ser representadas por uma única estrutura de ligação de valência. Em vez disso, elas têm múltiplas estruturas que contribuem para uma estrutura híbrida mais estável.

Passo 3

No caso do benzeno, temos uma molécula com seis átomos de carbono formando um anel, com cada carbono ligado a um hidrogênio. Cada ligação entre carbonos poderia ser uma ligação simples (C-C) ou uma ligação dupla (C=C), mas se olharmos a estrutura tradicional, não faz sentido que as seis ligações sejam diferentes em comprimento.

Passo 4

Aqui entra o conceito de ressonância. O benzeno não tem apenas uma estrutura possível, mas sim duas estruturas de ressonância que se alternam. Nessas estruturas, as ligações simples e duplas se trocam de posição, mas todas têm a mesma probabilidade de existir. Isso significa que, na realidade, as ligações são equivalentes e não são nem totalmente simples nem totalmente duplas.

Passo 5

Essa igualdade nas ligações explica por que todas as seis ligações C-C no benzeno têm o mesmo comprimento. Em vez de ter três ligações simples e três duplas com comprimentos diferentes, a ressonância faz com que cada ligação seja um “pouco” de simples e “pouco” de dupla, resultando em comprimentos iguais.

Passo 6

Agora, sobre a segunda parte da questão. Sabemos que uma ligação simples C-C tem um comprimento maior do que uma ligação dupla C=C. No benzeno, as ligações C-C são mais curtas que as simples porque têm caráter de dobra devido à ressonância, mas ainda mais longas que as duplas porque não são duplas de verdade.

Passo 7

Portanto, o modelo de ressonância mostra que as ligações no benzeno têm uma ordem de ligação intermediária entre simples e dupla, o que explica por que seus comprimentos também ficam entre esses dois tipos de ligações.

Resposta

Em resumo, o conceito de ressonância no benzeno faz com que as seis ligações C-C sejam iguais em comprimento, pois elas compartilham igualmente o caráter de simples e duplas. Isso também explica por que essas ligações são mais curtas que as simples e mais longas que as duplas: elas possuem uma ordem de ligação intermediária devido à delocalização dos elétrons.

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