Sugira duas metodologias para a síntese do ácido butírico a partir do brometo de propila.
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão juntos! O enunciado pede para sugerir duas metodologias para sintetizar ácido butírico a partir do brometo de propila. Vamos usar conhecimentos de reações orgânicas, como substituição nucleofílica e oxidação. Precisaremos entender como transformar o brometo de propila em ácido butírico, que tem uma cadeia de quatro carbonos.
Passo 2
Primeira Metodologia: Substituição Nucleofílica seguida de Oxidação
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Substituição do Brometo de Propila por Hidroxila: Primeiro, vamos substituir o átomo de bromo no brometo de propila por um grupo hidroxila (-OH) para formar propanol. Isso acontece através de uma reação de substituição nucleofílica, onde um nucleófilo (como o íon hidroxila) ataca o carbono ligado ao bromo, substituindo-o.
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Oxidação do Propanol para Propionaldeído: Em seguida, vamos oxidar o propanol para formar propionaldeído usando um agente oxidante suave, como o PCC (cloreto de piridínio e carbonil).
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Oxidação do Propionaldeído para Ácido Propanoico: Continuando a oxidação, vamos transformar o propionaldeído em ácido propanoico usando um oxidante mais forte, como o permanganato de potássio (KMnO₄).
CH3CH2CHO xrightarrowKMnO4 CH3CH2COOH -
Reação de Clague-Ponndorf-W-Packhardt para Extensão da Cadeia: Agora, para passar de três para quatro carbonos, usamos a reação de Clague-Ponndorf-W-Packhardt, que envolve a reação do ácido propanoico com um reagente apropriado para adicionar um carbono extra, formando assim o ácido butírico.
CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
Passo 3
Segunda Metodologia: Reação com Grignard seguida de Carboxilação
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Formação do Reagente de Grignard: Primeiro, transformamos o brometo de propila em um reagente de Grignard reagindo com magnésio metálico. Isso gera propil magnésio bromido.
CH3CH2CH2Br + Mg CH3CH2CH2MgBr -
Adição do Dioxido de Carbono (CO₂): Em seguida, adicionamos dióxido de carbono (CO₂) ao reagente de Grignard. Isso resulta na formação de um intermediário que, após hidratação, forma ácido butírico.
CH3CH2CH2MgBr + CO2 CH3CH2CH2COOMgBr Depois de acidificar:CH3CH2CH2COOMgBr + H2O CH3CH2CH2COOH + MgBrOH
Resposta
Assim, as duas metodologias para sintetizar ácido butírico a partir do brometo de propila são:
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Substituição Nucleofílica seguida de Oxidação: Convertendo o brometo de propila em propanol, oxidando para ácido propanoico e, posteriormente, estendendo a cadeia para obter o ácido butírico.
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Reação com Grignard seguida de Carboxilação: Formando o reagente de Grignard a partir do brometo de propila, reagindo com CO₂ para adicionar um carbono extra e, após hidratação, obtendo o ácido butírico.