O etilenoglicol (HOCH,CH2OH), a principal substância dos anticongelantes, tem um ponto de ebulição normal de 198 °C. Em contrapartida, o álcool etílico (CH;CH2OH) entra em ebulição a 78 °C à pressão atmosférica. O éter dimetil etil enoglicólico (CH,OCH,CH,OCH3) tem um ponto de ebulição normal de 83 °C, e o éter metil-etílico (CH3CH20CH3) tem um ponto de ebulição normal de 11 °C. (a) Explique por que a substituição de um hidrogênio por um oxigênio em um grupo CH3 geralmente resulta em um ponto de ebulição mais baixo. (b) Quais são os principais fatores responsáveis pela diferença de pontos de ebulição dos dois éteres?

Passo 1

Faaala, galera!!!

Se observarmos, as moléculas com alto ponto de fusão e ebulição, geralmente são compostas por mais quantidade de ligações de hidrogênio. Quando a atração intermolecular é maior, isso faz com que necessitemos de mais calor para separar as moléculas. Sendo assim, respondendo o que nos foi questionado na letra (a):

Quando realizamos a substituição de um hidrogênio por uma hidroxila do grupo CH3, causa a eliminação de uma ligação de hidrogênio que faz parte da molécula, reduzindo a resistência das forças intermoleculares e, por isso, o ponto de ebulição diminui consideravelmente.

Passo 2

Em (b), teremos que os dois éteres são moléculas polares que fazem dipolo-dipolo como interação intermolecular. Para compará-los, precisamos olhar 2 coisas: a massa molecular e a polaridade das moléculas!

O éter dimetílico etilenoglicol tem uma massa bem maior que o éter etil-metil, e, por isso, seu ponto de ebulição é maior. Mas a gente também pode justificar pela polaridade: como o primeiro éter tem 2 oxigênios, que são átomos extremamente eletronegativos e concentram a carga parcial negativas neles. Por isso, ele tende a ser mais polar que o éter etil-metil, que só tem 1 oxigênio.

Resposta

a) Pela eliminação de uma ligação de hidrogênio.

b) Pela massa molar e pelas interações intermoleculares.