Enunciado

Foi provado que o ângulo da ligação C—N—C na ligação peptídica é de cerca de 120°. Mostre como o ângulo observado pode ser explicado por meio de uma forma de ressonância contendo a dupla ligação C = N.

Passo 1

Primeiramente, relembre o que é uma ligação peptídica.

As ligações em vermelho são chamadas de ligações peptídicas ou ligações amida. Elas que ligam os aminoácidos uns nos outros.

Resposta

Para entender o porquê da angulação das ligações, temos que descobrir qual é a hibridização daquele nitrogênio, pois assim saberemos qual é a angulação das ligações envolvendo-o. Como o Nitrogênio possui par de eletrons não ligante livre e está conjugado com um sistema Pi (carbonila), a função orgânica faz ressonância com a carbonila. Assim, podemos escrever a ressonância:

Portanto se repararmos na última estrutura, o Nitrogênio está com hibridização sp2, cuja geometria é trigonal plana, ou seja, a angulação entre suas ligações será 120°.