Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 19.Exercício - Ex. 82
Os halogenoalcanos podem reagir com íons hidróxido para sofrer deslocamento nucleofílico do íon halogeneto e formar um álcool. Uma complicação dessas reações é a competição com reações de eliminação.
- Prediga os produtos possíveis da reação de 2-bromo-pentano com hidróxido de sódio.
- O que pode ser feito para favorecer a reação de substituição em relação a eliminação, ou vice-versa?
Passo 1
Fala aí! Partiu fortalecer nossos conhecimentos!
Vamos começar pela letra a, ela quer os produtos daquela reação ali de cima, vamos primeiro montar nossos reagentes, beleza?
O enunciado já nos dá a dica que acontecerá um deslocamento nucleofílico do halogeneto e formará um álcool, show já sabemos então que o bromo vai trocar de lugar com o sódio, beleza?
Nosso produto então foram um 2-pentanol e o NaBr.
Passo 2
Agora na letra b, o enunciado quer que a gente diga o que podemos fazer para favorecer a reação de substituição em relação a reação de eliminação, e também o caminho contrário…
Pra isso vamos ter que lembrar da teoria, ok?
Para favorecer a reação de substituição nós precisamos uma base forte, sem a presença de um substrato primário, já no caso de favorecer a reação de eliminação nós podemos usar uma base forte e um substrato secundário, show?
Conseguimos!
Resposta
- 2-pentanol e o NaBr.
- Para favorecer a reação de substituição nós precisamos uma base forte, sem o impedimento de um substrato primário, já no caso de favorecer a reação de eliminação nós podemos usar uma base forte e um substrato secundário.