O ácido acético (CH3 COOH) possui um sistema de ressonância no grupo carboxila (-COOH). Desenhe as estruturas de ressonância possíveis e calcule as cargas formais de cada átomo envolvido. Explique como a ressonância contribui para a estabilidade do grupo carboxila e para a acidez do ácido acético.

Passo 1

Beleza! Vamos resolver o exercício sobre o ácido acético (CH3 COOH). O que a gente precisa fazer aqui é desenhar as possíveis estruturas de ressonância do grupo carboxila (-COOH), calcular as cargas formais de cada átomo nessas estruturas e entender como essa ressonância ajuda na estabilidade do grupo e na acidez do ácido acético. Para isso, vamos precisar saber sobre estruturas de Lewis, ressonância e cálculo de cargas formais.

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar as estruturas de ressonância do grupo carboxila. O grupo -COOH tem dois átomos de oxigênio ligados ao carbono central. Uma estrutura mostra o carbono fazendo uma dupla ligação com um oxigênio e uma ligação simples com o outro, que tem um hidrogênio ligado. A outra estrutura troca as ligações: a dupla fica com o outro oxigênio.
Estrutura 1:
C || O - H | O^-
Estrutura 2:
C | O^- || O - H

Passo 3

Agora, vamos calcular as cargas formais em cada átomo nas duas estruturas.
Para a Estrutura 1:
  • Carbono ©: 4 elétrons de valência - [0 não-ligantes + 4 compartilhados] = 0
  • Oxigênio com dupla ligação (O): 6 elétrons de valência - [4 não-ligantes + 2 compartilhados] = 0
  • Oxigênio com ligação simples (O): 6 - [6 não-ligantes + 1 compartilhado] = -1
  • Hidrogênio (H): 1 - [0 não-ligantes + 1 compartilhado] = 0
Para a Estrutura 2, é similar:
  • Carbono ©: 0
  • Oxigênio com dupla ligação (O): 0
  • Oxigênio com ligação simples (O): -1
  • Hidrogênio (H): 0

Passo 4

A ressonância faz com que o elétron da ligação simples seja “delocalizado”, ou seja, compartilhado entre os dois oxigênios. Isso distribui a carga negativa de forma igualitária, em vez de concentrar em um único átomo. Essa distribuição igualitária das cargas aumenta a estabilidade do grupo carboxila porque evita que a carga negativa fique acumulada em um só lugar, tornando a molécula mais estável.

Passo 5

Quanto à acidez, a ressonância facilita a perda do próton (H⁺) do grupo carboxila. Quando o ácido libera um H⁺, forma-se o íon acetato. A delocalização da carga negativa no íon acetato através da ressonância estabiliza esse íon, tornando mais fácil a perda do próton. Isso aumenta a acidez do ácido acético, pois ácidos que formam íons conjugados estáveis (como no caso do ácido acético) tendem a ser mais fortes.

Resposta

As estruturas de ressonância do grupo carboxila do ácido acético mostram a delocalização da carga negativa entre os dois átomos de oxigênio, com cargas formais de -1 em cada oxigênio e 0 no carbono e hidrogênio. Essa ressonância aumenta a estabilidade do grupo carboxila e contribui para a maior acidez do ácido acético.

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