Avalie a basicidade relativa dos seguintes compostos e organize-os em ordem decrescente de basicidade:
(anilina),
(piridina),
. Justifique a ordem com base na estabilidade das bases conjugadas e nos efeitos de ressonância, hibridização e efeito indutivo.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para avaliarmos a basicidade relativa de vários compostos e organizá-los em ordem decrescente. Para isso, vamos precisar entender o que é basicidade e como a estabilidade das bases conjugadas, além de efeitos como ressonância, hibridização e efeito indutivo, influenciam essa basicidade. Vamos lá!
Passo 2
Primeiro, básico de entender o que é basicidade. Basicidade é a capacidade de uma substância de aceitar prótons (H⁺). Quanto mais uma base consegue aceitar um próton, mais básica ela é.
Passo 3
Para comparar a basicidade, olhamos para a estabilidade das bases conjugadas. Uma base conjugada está formada quando a base aceita um próton. Se essa base conjugada é mais estável, a base original é menos básica, porque ela já está mais “feliz” em receber um próton.
Passo 4
Agora, vamos analisar cada composto:
-
(Amônia): É uma base típica, com um par de elétrons no nitrogênio que pode aceitar um próton. -
(Metilamina): Similar à amônia, mas com um grupo metil que pode doar elétrons, aumentando a densidade de elétrons no nitrogênio. -
(Anilina): O anel benzênico pode estabilizar a base conjugada através de ressonância, tornando-a menos básica. -
(Piridina): Possui um átomo de nitrogênio no anel que é menos disponível para doar elétrons devido à hibridização sp². -
(Hidróxido): Forte base devido à alta densidade de elétrons no oxigênio. -
(Água): Não é uma base muito forte, pois não tem uma carga negativa. -
(Metóxido): Base forte devido ao efeito do grupo metil que doa elétrons. -
(Bicarbonato): Base mais fraca por causa da ressonância que estabiliza a carga negativa. -
(Hidrogenofosfato): Mesmo motivo da ressonância e carga negativa dupla que estabiliza a base conjugada. -
(Cloreto): Base fraca devido à alta estabilidade da carga negativa no cloro.
Passo 5
Vamos considerar os efeitos mencionados:
- Ressonância: A anilina, bicarbonato, hidrogenofosfato e cloreto têm ressonância que estabiliza a base conjugada, diminuindo sua basicidade.
- Hibridização: Na piridina, o nitrogênio está hibridizado sp², o que diminui a disponibilidade dos elétrons para doar um próton.
- Efeito Indutivo: Grupos metil em metilamina e metóxido doam elétrons, aumentando a densidade eletrônica no átomo que aceita o próton, aumentando a basicidade.
Passo 6
Organizando tudo isso, em ordem decrescente de basicidade:
-
(Hidróxido) -
(Metóxido) -
(Metilamina) -
(Amônia) -
(Piridina) -
(Anilina) -
(Água) -
(Bicarbonato) -
(Hidrogenofosfato) -
(Cloreto)
Resposta
A ordem decrescente de basicidade dos compostos é: