Avalie a basicidade relativa dos seguintes compostos e organize-os em ordem decrescente de basicidade: NH3, CH3 NH2, C6 H5 NH2 (anilina), C5 H5 N (piridina), OH^-, H2 O, CH3 O^-, HCO3^-, HPO4^2- e Cl^-. Justifique a ordem com base na estabilidade das bases conjugadas e nos efeitos de ressonância, hibridização e efeito indutivo.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para avaliarmos a basicidade relativa de vários compostos e organizá-los em ordem decrescente. Para isso, vamos precisar entender o que é basicidade e como a estabilidade das bases conjugadas, além de efeitos como ressonância, hibridização e efeito indutivo, influenciam essa basicidade. Vamos lá!

Passo 2

Primeiro, básico de entender o que é basicidade. Basicidade é a capacidade de uma substância de aceitar prótons (H⁺). Quanto mais uma base consegue aceitar um próton, mais básica ela é.

Passo 3

Para comparar a basicidade, olhamos para a estabilidade das bases conjugadas. Uma base conjugada está formada quando a base aceita um próton. Se essa base conjugada é mais estável, a base original é menos básica, porque ela já está mais “feliz” em receber um próton.

Passo 4

Agora, vamos analisar cada composto:
  1. NH3 (Amônia): É uma base típica, com um par de elétrons no nitrogênio que pode aceitar um próton.
  2. CH3NH2 (Metilamina): Similar à amônia, mas com um grupo metil que pode doar elétrons, aumentando a densidade de elétrons no nitrogênio.
  3. C6H5NH2 (Anilina): O anel benzênico pode estabilizar a base conjugada através de ressonância, tornando-a menos básica.
  4. C5H5N (Piridina): Possui um átomo de nitrogênio no anel que é menos disponível para doar elétrons devido à hibridização sp².
  5. OH^- (Hidróxido): Forte base devido à alta densidade de elétrons no oxigênio.
  6. H2O (Água): Não é uma base muito forte, pois não tem uma carga negativa.
  7. CH3O^- (Metóxido): Base forte devido ao efeito do grupo metil que doa elétrons.
  8. HCO3^- (Bicarbonato): Base mais fraca por causa da ressonância que estabiliza a carga negativa.
  9. HPO4^2- (Hidrogenofosfato): Mesmo motivo da ressonância e carga negativa dupla que estabiliza a base conjugada.
  10. Cl^- (Cloreto): Base fraca devido à alta estabilidade da carga negativa no cloro.

Passo 5

Vamos considerar os efeitos mencionados:
  • Ressonância: A anilina, bicarbonato, hidrogenofosfato e cloreto têm ressonância que estabiliza a base conjugada, diminuindo sua basicidade.
  • Hibridização: Na piridina, o nitrogênio está hibridizado sp², o que diminui a disponibilidade dos elétrons para doar um próton.
  • Efeito Indutivo: Grupos metil em metilamina e metóxido doam elétrons, aumentando a densidade eletrônica no átomo que aceita o próton, aumentando a basicidade.

Passo 6

Organizando tudo isso, em ordem decrescente de basicidade:
  1. OH^- (Hidróxido)
  2. CH3O^- (Metóxido)
  3. CH3NH2 (Metilamina)
  4. NH3 (Amônia)
  5. C5H5N (Piridina)
  6. C6H5NH2 (Anilina)
  7. H2O (Água)
  8. HCO3^- (Bicarbonato)
  9. HPO4^2- (Hidrogenofosfato)
  10. Cl^- (Cloreto)

Resposta

A ordem decrescente de basicidade dos compostos é:
OH^- > CH3O^- > CH3NH2 > NH3 > C5H5N > C6H5NH2 > H2O > HCO3^- > HPO4^2- > Cl^-

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