De acordo com a formula molecular C3H9N, existem quatro isômeros; duas aminas primárias, uma secundária e uma terciária. Desenhe as estruturas das aminas e diga qual amina apresenta maior solubilidade em água e preveja os pontos de ebulição colocando em ordem crescente.
Passo 1
Então, a gente tem a fórmula molecular C₃H₉N, que representa quatro isômeros diferentes: duas aminas primárias, uma secundária e uma terciária. Nosso objetivo aqui é desenhar as estruturas dessas aminas, descobrir qual delas é mais solúvel em água e organizar os pontos de ebulição delas em ordem crescente. Para isso, vamos precisar entender o que são isômeros, aminas primárias, secundárias e terciárias, além de como a estrutura influencia na solubilidade e no ponto de ebulição.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. No caso de C₃H₉N, temos quatro maneiras diferentes de organizar esses átomos.
Passo 3
Vamos começar desenhando as duas aminas primárias. Uma amina primária tem o grupo amino (-NH₂) ligado a um átomo de carbono que está ligado a apenas um outro grupo orgânico.
Estrutura 1: 1-Propanamina
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂
Estrutura 2: 2-Propanamina
CH₃-CH(NH₂)-CH₃
CH₃-CH(NH₂)-CH₃
Passo 4
Agora, vamos para a amina secundária. A amina secundária tem o grupo amino ligado a um átomo de carbono que está ligado a dois outros grupos orgânicos.
Estrutura 3: 1,2-Dimetilamina
CH₃-CH(NH)-CH₃
CH₃-CH(NH)-CH₃
Passo 5
Por fim, a amina terciária. Aqui, o grupo amino está ligado a um átomo de carbono que está conectado a três grupos orgânicos diferentes.
Estrutura 4: Trimetilamina
N(CH₃)₃
N(CH₃)₃
Passo 6
Agora que temos as quatro estruturas desenhadas, vamos falar sobre a solubilidade em água. As aminas primárias geralmente são mais solúveis em água porque podem formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Entre as estruturadas, a 1-Propanamina provavelmente será a mais solúvel devido à sua menor ramificação, facilitando a interação com a água.
Passo 7
Quanto aos pontos de ebulição, eles aumentam com a força das interações intermoleculares. As aminas primárias têm pontos de ebulição mais altos porque podem formar mais ligações de hidrogênio. Seguem em ordem crescente:
- Trimetilamina (amina terciária) – menores pontos de ebulição devido à falta de ligações de hidrogênio fortes.
- 1,2-Dimetilamina (amina secundária)
- 2-Propanamina (amina primária)
- 1-Propanamina (amina primária) – maior ponto de ebulição
Resposta
As estruturas das aminas com fórmula C₃H₉N são:
- 1-Propanamina: CH₃-CH₂-CH₂-NH₂
- 2-Propanamina: CH₃-CH(NH₂)-CH₃
- 1,2-Dimetilamina: CH₃-CH(NH)-CH₃
- Trimetilamina: N(CH₃)₃
A amina 1-Propanamina é a mais solúvel em água. Os pontos de ebulição em ordem crescente são:
Trimetilamina < 1,2-Dimetilamina < 2-Propanamina < 1-Propanamina