Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(b)

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você precisa sintetizar certos alquenos usando a reação de Wittig. Para isso, vamos usar trifenilfosfina junto com aldeídos, cetonas e haletos orgânicos. Vamos precisar entender como a reação de Wittig funciona e quais reagentes usar para chegar nos alquenos que queremos.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre a reação de Wittig. Ela é uma reação importante na química orgânica que permite transformar uma carbonila (como em aldeídos ou cetonas) em uma dupla ligação carbono-carbono, formando um alqueno. Isso é feito através da reação com uma ylide de fósforo, que no nosso caso vai ser derivada da trifenilfosfina.

Passo 3

A trifenilfosfina reage com um haleto orgânico para formar uma ylide de fósforo. Essa ylide é o que vai reagir com o aldeído ou a cetona para formar o alqueno desejado. Então, o primeiro passo na síntese é preparar essa ylide.

Passo 4

Vamos supor que queremos sintetizar o eteno ( ). Para isso, precisamos de um aldeído simples, como o formaldeído ( ). Então, reagimos a trifenilfosfina com, por exemplo, brometo de metila ( ) para formar a ylide de triphenylphosphoranyl metila ( ).

Passo 5

Agora que temos a ylide ( ), ela vai reagir com o formaldeído ( ). Nessa reação, a dupla ligação de carbono é formada, liberando a trifenilfosfina e resultando no eteno ( ) como produto final.

Resposta

Então, para sintetizar o eteno usando a reação de Wittig, reagimos a trifenilfosfina com brometo de metila para formar a ylide, que depois reage com o formaldeído, resultando no eteno ( ).

Exercícios relacionados

A corrosão é um processo de óxido-redução que ocorre em metais. Este problema é frequentemente observado em canalizações de água e lataria de automóveis. Em automóveis, por exemplo, a lataria (constituída de ferro) é oxidada facilmente quando exposta à maresia. A corrosão pode ser evitada pelo uso de revestimentos de proteção, como tintas, graxas ou alguns metais de sacrifício, tornando a lataria mais resistente ao processo oxidativo. A tabela a seguir apresenta as semirreações e o potencial padrão (E0) para cinco metais.
Semirreaçöes E^0(em V)
Mg^2++2 e^- Mg -2,36
Zn^2++2 e^- Zn -0,76
Fe^2++2 e^- Fe -0,44
Sn^2++2 e^- Sn -0,14
Pb^2++2 e^- sim Pb -0,13
De acordo com os dados apresentados, conclui-se que os metais mais indicados para proteger o ferro e, consequentemente, retardar sua corrosão são:
A) Mg e Pb
B) Mg e Zn
C) Zn e Pb
D) Sn e Mg
E) Sn e Pb
A dissolução de formaldeído em água leva a uma solução contendo basicamente o gem-diol CH 2(OH) 2. Mostre as etapas da sua formação a partir do formaldeído.
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
(b) 2-Pentanona ou 2-pentanol
Filtros de piscinas, construídos de ferro, são muito afetados pela corrosão. No processo de corrosão, ocorre a dissolução lenta do metal, com a formação de íons Fe^2+ em solução aquosa. Para a proteção dos filtros, são utilizados os chamados eletrodos de sacrifício. Esses eletrodos são barras de metais convenientemente escolhidos, que, colocados em contato com o filtro, sofrem corrosão no lugar do ferro.
Com base nos dados tabelados a seguir:
Semirreação E^0 (volt)
Mg^2++2 e^- <=ftarrows Mg^0 -2,37
Fe^2++2 e^- <=ftarrows Fe^0 -0,44
Ni^2++2 e^- <=ftarrows Ni^0 -0,26
Cu^2++2 e^- <=ftarrows Cu^0 +0,34
Pode-se prever que são eletrodos de sacrifício adequados barras de quê?
A) Magnésio apenas.
B) Cobre e níquel apenas.
C) Cobre apenas.
D) Cobre, níquel e magnésio.
E) Níquel apenas.