Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(b)
(b)
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você precisa sintetizar certos alquenos usando a reação de Wittig. Para isso, vamos usar trifenilfosfina junto com aldeídos, cetonas e haletos orgânicos. Vamos precisar entender como a reação de Wittig funciona e quais reagentes usar para chegar nos alquenos que queremos.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a reação de Wittig. Ela é uma reação importante na química orgânica que permite transformar uma carbonila (como em aldeídos ou cetonas) em uma dupla ligação carbono-carbono, formando um alqueno. Isso é feito através da reação com uma ylide de fósforo, que no nosso caso vai ser derivada da trifenilfosfina.
Passo 3
A trifenilfosfina reage com um haleto orgânico para formar uma ylide de fósforo. Essa ylide é o que vai reagir com o aldeído ou a cetona para formar o alqueno desejado. Então, o primeiro passo na síntese é preparar essa ylide.
Passo 4
Vamos supor que queremos sintetizar o eteno (
). Para isso, precisamos de um aldeído simples, como o formaldeído (
). Então, reagimos a trifenilfosfina com, por exemplo, brometo de metila (
) para formar a ylide de triphenylphosphoranyl metila (
).
Passo 5
Agora que temos a ylide (
), ela vai reagir com o formaldeído (
). Nessa reação, a dupla ligação de carbono é formada, liberando a trifenilfosfina e resultando no eteno (
) como produto final.
Resposta
Então, para sintetizar o eteno usando a reação de Wittig, reagimos a trifenilfosfina com brometo de metila para formar a ylide, que depois reage com o formaldeído, resultando no eteno (
).