Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(b)
(b)
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você precisa sintetizar certos alquenos usando a reação de Wittig. Para isso, vamos usar trifenilfosfina junto com aldeídos, cetonas e haletos orgânicos. Vamos precisar entender como a reação de Wittig funciona e quais reagentes usar para chegar nos alquenos que queremos.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a reação de Wittig. Ela é uma reação importante na química orgânica que permite transformar uma carbonila (como em aldeídos ou cetonas) em uma dupla ligação carbono-carbono, formando um alqueno. Isso é feito através da reação com uma ylide de fósforo, que no nosso caso vai ser derivada da trifenilfosfina.
Passo 3
A trifenilfosfina reage com um haleto orgânico para formar uma ylide de fósforo. Essa ylide é o que vai reagir com o aldeído ou a cetona para formar o alqueno desejado. Então, o primeiro passo na síntese é preparar essa ylide.
Passo 4
Vamos supor que queremos sintetizar o eteno (
). Para isso, precisamos de um aldeído simples, como o formaldeído (
). Então, reagimos a trifenilfosfina com, por exemplo, brometo de metila (
) para formar a ylide de triphenylphosphoranyl metila (
).
Passo 5
Agora que temos a ylide (
), ela vai reagir com o formaldeído (
). Nessa reação, a dupla ligação de carbono é formada, liberando a trifenilfosfina e resultando no eteno (
) como produto final.
Resposta
Então, para sintetizar o eteno usando a reação de Wittig, reagimos a trifenilfosfina com brometo de metila para formar a ylide, que depois reage com o formaldeído, resultando no eteno (
).
Exercícios relacionados
A corrosão é um processo de óxido-redução que ocorre em metais. Este problema é frequentemente observado em canalizações de água e lataria de automóveis. Em automóveis, por exemplo, a lataria (constituída de ferro) é oxidada facilmente quando exposta à maresia. A corrosão pode ser evitada pelo uso de revestimentos de proteção, como tintas, graxas ou alguns metais de sacrifício, tornando a lataria mais resistente ao processo oxidativo. A tabela a seguir apresenta as semirreações e o potencial padrão (E0) para cinco metais.
Semirreaçöes |
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De acordo com os dados apresentados, conclui-se que os metais mais indicados para proteger o ferro e, consequentemente, retardar sua corrosão são:
A) Mg e Pb
B) Mg e Zn
C) Zn e Pb
D) Sn e Mg
E) Sn e Pb
A) Mg e Pb
B) Mg e Zn
C) Zn e Pb
D) Sn e Mg
E) Sn e Pb
A dissolução de formaldeído em água leva a uma solução contendo basicamente o gem-diol
. Mostre as etapas da sua formação a partir do formaldeído.
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
(b) 2-Pentanona ou 2-pentanol
(b) 2-Pentanona ou 2-pentanol
Filtros de piscinas, construídos de ferro, são muito afetados pela corrosão. No processo de corrosão, ocorre a dissolução lenta do metal, com a formação de íons
em solução aquosa. Para a proteção dos filtros, são utilizados os chamados eletrodos de sacrifício. Esses eletrodos são barras de metais convenientemente escolhidos, que, colocados em contato com o filtro, sofrem corrosão no lugar do ferro.
Com base nos dados tabelados a seguir:
Com base nos dados tabelados a seguir:
Semirreação |
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Pode-se prever que são eletrodos de sacrifício adequados barras de quê?
A) Magnésio apenas.
B) Cobre e níquel apenas.
C) Cobre apenas.
D) Cobre, níquel e magnésio.
E) Níquel apenas.
A) Magnésio apenas.
B) Cobre e níquel apenas.
C) Cobre apenas.
D) Cobre, níquel e magnésio.
E) Níquel apenas.