Analise a eliminação E2 do 1-cloro-2-terc-butilciclohexano. Desenhe as conformações de cadeira e explique qual é a conformação mais reativa para a eliminação E2. Justifique como a orientação axial do grupo cloro e a presença do grupo terc-butilo influenciam a direção da eliminação e o produto obtido.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente analisar a eliminação E2 do 1-cloro-2-terc-butilciclohexano. Isso envolve entender um pouco de química orgânica, especificamente sobre reações de eliminação E2, conformações de cadeira de ciclohexanos e como grupos substituintes, como o cloro e o terc-butilo, influenciam essa reação. Para resolver, vamos precisar saber como desenhar as diferentes conformações de cadeira e entender a orientação axial e equatorial dos grupos na molécula.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar as duas conformações de cadeira possíveis para o 1-cloro-2-terc-butilciclohexano. Em uma cadeira, os átomos de carbono alternam entre posições “axiais” (paralelas ao eixo da cadeira) e “equatoriais” (mais afastadas do eixo). No 1-cloro-2-terc-butilciclohexano, o cloro está no carbono 1 e o grupo terc-butilo no carbono 2.
Passo 3
Na primeira conformação de cadeira, vamos colocar o cloro em uma posição axial no carbono 1. Já o grupo terc-butilo, sendo volumoso, vai preferir a posição equatorial no carbono 2 para evitar interferências estéricas. Na segunda conformação, inverteríamos as posições: o cloro fica equatorial e o terc-butilo axial. Mas, como o terc-butilo é grande, a conformação onde ele está equatorial é mais estável.
Passo 4
Agora, focando na eliminação E2, essa reação ocorre quando uma base remove um próton (hidrogênio) que está anti-periplanar ao grupo que está sendo eliminado (neste caso, o cloro). Para que isso aconteça eficientemente, tanto o hidrogênio quanto o cloro precisam estar em posições axiais na conformação da cadeira.
Passo 5
Analisando as duas conformações, na conformação onde o cloro está axial, o hidrogênio no carbono adjacente (carbono 2) também está axial, facilitando a eliminação E2. Já na outra conformação, onde o cloro está equatorial, o hidrogênio correspondente está na posição equatorial, o que não favorece a E2. Além disso, o grupo terc-butilo estabiliza a conformação com ele em posição equatorial devido ao menor estresse estérico, reforçando que a eliminação E2 ocorre mais eficientemente na conformação onde o cloro está axial.
Resposta
A conformação com o cloro em posição axial e o grupo terc-butilo em posição equatorial é a mais reativa para a eliminação E2 no 1-cloro-2-terc-butilciclohexano. Nessa conformação, o cloro axial facilita a remoção do hidrogênio axial adjacente, resultando na formação de um alceno como produto da eliminação.