Considere a eliminação E2 do 1-bromo-2-metilciclohexano em conformação de cadeira. Desenhe as duas conformações de cadeira possíveis para esse composto e determine qual conformação é mais favorável para a reação E2. Justifique sua resposta com base na orientação axial/equatorial do grupo bromo e da hidrogênio
disponível para a eliminação anti.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede pra gente analisar a reação de eliminação E2 do 1-bromo-2-metilciclopentano na conformação de cadeira. A gente precisa desenhar as duas possíveis cadeiras desse composto e descobrir qual delas é mais favorável pro E2. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre as conformações de cadeira, as posições axial e equatorial dos grupos, e como essas posições influenciam na reação E2.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar as duas conformações de cadeira do 1-bromo-2-metilciclopentano. No ciclohexano, que é uma molécula em forma de cadeira, cada carbono pode ter substituintes nas posições axial (paralelas ao eixo da cadeira) ou equatorial (aproximadas ao equador da molécula).
Passo 3
Na primeira conformação, vamos colocar o grupo bromo no carbono 1 na posição axial e o grupo metil no carbono 2 também na posição axial. Na segunda conformação, o bromo fica na posição equatorial e o metil na axial, ou vice-versa.
Passo 4
Agora, vamos analisar qual dessas conformações é mais favorável para a reação E2. Na reação E2, precisamos que o grupo que vai sair (neste caso, o bromo) e o hidrogênio β estejam em posições antiperiplanas, ou seja, um na posição axial e o outro na posição oposta, também axial.
Passo 5
Na primeira conformação, onde tanto o bromo quanto o metil estão na posição axial, temos a disposição necessária para a eliminação E2: o bromo axial tem um hidrogênio β também na posição axial, facilitando a reação anti. Já na segunda conformação, se o bromo está equatorial, não temos hidrogênio β na posição axial para realizar a eliminação anti de forma eficiente.
Resposta
A conformação com o grupo bromo na posição axial e o grupo metil também axial é mais favorável para a reação E2, porque permite a orientação antiperiplanar necessária entre o bromo e o hidrogênio β, facilitando a eliminação.