Atribua os descritores de configuração absoluta para os centros de quiralidade presentes na D-Glicose

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente atribuir os descritores de configuração absoluta (R ou S) para os centros de quiralidade na D-Glicose. Isso significa que vamos identificar cada carbono quiral na molécula e determinar se ele é configurado como R (rectus, que significa direito) ou S (sinister, que significa esquerdo). Para fazer isso, vamos precisar conhecer as regras da química orgânica sobre centros quirais e como aplicar as regras de Cahn-Ingold-Prelog para definir as prioridades dos grupos ligados a cada carbono quiral.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os centros de quiralidade na D-Glicose. A D-Glicose é um açúcar de seis carbonos, também conhecido como hexose, e possui vários carbonos quirais. Vamos olhar para a estrutura da D-Glicose:
í
Os carbonos 2, 3, 4 e 5 são centros de quiralidade porque cada um está ligado a quatro grupos diferentes.

Passo 3

Agora, vamos aplicar as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar a prioridade dos grupos ligados a cada centro quiral. Essas regras são usadas para atribuir prioridades aos substituintes com base em seus números atômicos:
  1. O átomo diretamente ligado ao centro quiral com o maior número atômico tem a maior prioridade.
  2. Se houver empate, analisamos os próximos átomos na cadeia até desempatar.
  3. Repetimos o processo até que as prioridades sejam claramente definidas.
Vamos fazer isso para cada carbono quiral na D-Glicose:
  • Carbono 2:
    • Grupos ligados: -OH, -H, -C (C1), -C (C3)
    • Prioridades:
      1. -OH (mais alto devido ao oxigênio)
      2. -C (C3)
      3. -C (C1)
      4. -H
  • Carbono 3:
    • Grupos ligados: -OH, -H, -C (C2), -C (C4)
    • Prioridades:
      1. -OH
      2. -C (C4)
      3. -C (C2)
      4. -H
  • Carbono 4:
    • Grupos ligados: -OH, -H, -C (C3), -C (C5)
    • Prioridades:
      1. -OH
      2. -C (C5)
      3. -C (C3)
      4. -H
  • Carbono 5:
    • Grupos ligados: -OH, -H, -C (C4), -C (C6)
    • Prioridades:
      1. -OH
      2. -C (C6)
      3. -C (C4)
      4. -H

Passo 4

Com as prioridades definidas, agora determinamos a configuração R ou S para cada centro quiral. Para isso, posicionamos o grupo de menor prioridade (geralmente o hidrogênio) para trás e observamos a direção dos grupos de maior para menor prioridade:
  • Carbono 2:
    • Ordem de prioridade: -OH > -C3 > -C1
    • Se a ordem segue sentido horário, é R; se anti-horário, é S.
    • Neste caso, a ordem é anti-horária → S
  • Carbono 3:
    • Ordem de prioridade: -OH > -C4 > -C2
    • Ordem: anti-horária → S
  • Carbono 4:
    • Ordem de prioridade: -OH > -C5 > -C3
    • Ordem: anti-horária → S
  • Carbono 5:
    • Ordem de prioridade: -OH > -C6 > -C4
    • Ordem: anti-horária → S

Resposta

Os descritores de configuração absoluta para os centros de quiralidade na D-Glicose são todos S (S, S, S, S).

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