Atribua os descritores de configuração absoluta para os centros de quiralidade presentes na D-Glicose
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente atribuir os descritores de configuração absoluta (R ou S) para os centros de quiralidade na D-Glicose. Isso significa que vamos identificar cada carbono quiral na molécula e determinar se ele é configurado como R (rectus, que significa direito) ou S (sinister, que significa esquerdo). Para fazer isso, vamos precisar conhecer as regras da química orgânica sobre centros quirais e como aplicar as regras de Cahn-Ingold-Prelog para definir as prioridades dos grupos ligados a cada carbono quiral.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar os centros de quiralidade na D-Glicose. A D-Glicose é um açúcar de seis carbonos, também conhecido como hexose, e possui vários carbonos quirais. Vamos olhar para a estrutura da D-Glicose:
Os carbonos 2, 3, 4 e 5 são centros de quiralidade porque cada um está ligado a quatro grupos diferentes.
Passo 3
Agora, vamos aplicar as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar a prioridade dos grupos ligados a cada centro quiral. Essas regras são usadas para atribuir prioridades aos substituintes com base em seus números atômicos:
- O átomo diretamente ligado ao centro quiral com o maior número atômico tem a maior prioridade.
- Se houver empate, analisamos os próximos átomos na cadeia até desempatar.
- Repetimos o processo até que as prioridades sejam claramente definidas.
Vamos fazer isso para cada carbono quiral na D-Glicose:
-
Carbono 2:
- Grupos ligados: -OH, -H, -C (C1), -C (C3)
- Prioridades:
- -OH (mais alto devido ao oxigênio)
- -C (C3)
- -C (C1)
- -H
-
Carbono 3:
- Grupos ligados: -OH, -H, -C (C2), -C (C4)
- Prioridades:
- -OH
- -C (C4)
- -C (C2)
- -H
-
Carbono 4:
- Grupos ligados: -OH, -H, -C (C3), -C (C5)
- Prioridades:
- -OH
- -C (C5)
- -C (C3)
- -H
-
Carbono 5:
- Grupos ligados: -OH, -H, -C (C4), -C (C6)
- Prioridades:
- -OH
- -C (C6)
- -C (C4)
- -H
Passo 4
Com as prioridades definidas, agora determinamos a configuração R ou S para cada centro quiral. Para isso, posicionamos o grupo de menor prioridade (geralmente o hidrogênio) para trás e observamos a direção dos grupos de maior para menor prioridade:
-
Carbono 2:
- Ordem de prioridade: -OH > -C3 > -C1
- Se a ordem segue sentido horário, é R; se anti-horário, é S.
- Neste caso, a ordem é anti-horária → S
-
Carbono 3:
- Ordem de prioridade: -OH > -C4 > -C2
- Ordem: anti-horária → S
-
Carbono 4:
- Ordem de prioridade: -OH > -C5 > -C3
- Ordem: anti-horária → S
-
Carbono 5:
- Ordem de prioridade: -OH > -C6 > -C4
- Ordem: anti-horária → S
Resposta
Os descritores de configuração absoluta para os centros de quiralidade na D-Glicose são todos S (S, S, S, S).
Exercícios relacionados
Desenhe a estrutura do enantiômero da D-Glicose
Defina quiralidade
(a) Descreva as estruturas do cloreto de sódio e do cloreto de césio. Qual destas duas estruturas ( NaCl ou CsCl ) deve ter uma constante de Madelung mais alta?
(b) A estrutura cristalina do KI deve ser igual à do NaCl ou à do CsCl? Justifique sua resposta.
© Entre o KI e o sal com mesma estrutura ( NaCl ou CsCl , qual deve ter ponto de fusão mais alto? Por quê?
(d) Esboce o ciclo de Haber-Born para a formação do KI sólido a partir do potássio metálico e do .
(b) A estrutura cristalina do KI deve ser igual à do NaCl ou à do CsCl? Justifique sua resposta.
© Entre o KI e o sal com mesma estrutura ( NaCl ou CsCl
(d) Esboce o ciclo de Haber-Born para a formação do KI sólido a partir do potássio metálico e do
Qual das seguintes moléculas é quiral?
a. 2-Metileptano
b. 3-Metileptano
c. 4-Metileptano
d. 1,1-Dibromopropano
e. 1,2-Dibromopropano
f. 1,3-Dibromopropano
g. Eteno
h. Etino
a. 2-Metileptano
b. 3-Metileptano
c. 4-Metileptano
d. 1,1-Dibromopropano
e. 1,2-Dibromopropano
f. 1,3-Dibromopropano
g. Eteno
h. Etino