O clorobenzeno reage com amida de sódio
em amônia líquida para formar anilina
. Explique o mecanismo completo dessa reação, descrevendo a formação do intermediário benzino. Inclua as etapas de abstração de próton, eliminação do cloro para formar o benzino, e o ataque nucleofílico ao benzino seguido da protonação final para obter o produto.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você trouxe um exercício sobre a reação do clorobenzeno com amida de sódio (
) em amônia líquida para formar anilina (
). O assunto aqui envolve mecanismos de reação orgânica, especificamente a formação de intermediários e ataques nucleofílicos. Para resolver isso, vamos precisar entender como os prótons são abstratos, como o cloro é eliminado para formar o benzino, e como o nucleófilo (a amida de sódio) ataca esse intermediário, seguindo pela protonação final para obter a anilina.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a abstração de próton. A amida de sódio (
) é uma base bem forte. Ela vai tirar um próton (hidrogênio) de uma posição específica no clorobenzeno. No clorobenzeno, os prótons do anel benzênico são bem estáveis, mas a forte base consegue remover um deles, formando um ânion.
Passo 3
Com o próton retirado, ocorre a eliminação do cloro. Esse processo é chamado de eliminação bimolecular (
). A remoção do próton e a saída do grupo cloro (
) acontecem simultaneamente. Isso leva à formação do intermediário chamado benzino (), que é uma espécie altamente reativa devido à sua estrutura instável de um anel aromaticamente defeituoso.
Passo 4
Agora que temos o benzino, ocorre o ataque nucleofílico. O ânion amida (
) age como nucleófilo e ataca o benzino. Nucleófilos são espécies que gostam de lugares eletronegativos ou positivos para se ligar. No benzino, há uma lacuna de elétrons que permite esse ataque, formando uma ligação nova entre o nitrogênio e o anel benzênico.
Passo 5
Por fim, ocorre a protonação final para obter a anilina. A espécie formada ainda tem um átomo de nitrogênio com carga negativa. Ela capta um próton (H
) presente na amônia líquida, neutralizando a carga e formando a anilina (), que é o produto final da reação.
Resposta
A reação do clorobenzeno com
em amônia líquida ocorre em etapas claras: primeiro, a amida de sódio retira um próton do clorobenzeno; depois, o cloro é eliminado formando o intermediário benzino. Em seguida, a amida de sódio ataca o benzino como nucleófilo, e por fim, ocorre a protonação que resulta na formação da anilina ().