Explique o mecanismo da reação de oximercuriação-desmercuriação do propeno
em meio aquoso para formar 2-propanol. Descreva cada etapa do mecanismo, começando com a adição de acetato de mercúrio
para formar o complexo mercurial cíclico e, em seguida, a adição nucleofílica da água ao carbono mais substituído. Finalize explicando a etapa de desmercuriação com
(borohidreto de sódio) e a formação do produto final. Justifique por que essa reação segue a regra de Markovnikov e não forma rearranjos de carbocátion.
Passo 1
Primeiro, vamos entender o que a questão está pedindo. Precisamos explicar como ocorre a reação de oximercuriação-desmercuriação do propeno (
) em meio aquoso para formar 2-propanol. Isso envolve conceitos de adição de mercúrio, estabilidade de carbocátions e a regra de Markovnikov. Vamos precisar entender a reação com acetato de mercúrio (
), a ação da água como nucleófilo, e a etapa de desmercuriação com borohidreto de sódio (
).
Passo 2
A primeira etapa é a oximercuriação, onde o acetato de mercúrio (
) adiciona-se ao propeno. O mercúrio atua como um eletrófilo, atacando a dupla ligação do propeno. Essa adição resulta na formação de um complexo mercurial cíclico, onde o mercúrio está ligado aos dois carbonos que antes formavam a dupla ligação.
Passo 3
Agora, temos o complexo mercurial cíclico formado. A próxima etapa é a adicionação nucleofílica da água. A água, que é um nucleófilo, ataca o carbono mais substituído do complexo mercurial. O carbono mais substituído é aquele que tem mais grupos alquila ligados a ele, o que o torna mais estável ao receber o nucleófilo.
Passo 4
Após a adição da água, formamos um intermediário onde o grupo -OH está ligado ao carbono mais substituído e o mercúrio ainda está presente ligado ao outro carbono. Esse intermediário prepara o caminho para a desmercuriação, que é a remoção do grupo mercúrio.
Passo 5
A etapa final é a desmercuriação, onde utilizamos o borohidreto de sódio (
). O
reduz o grupo mercurial, eliminando o mercúrio e substituindo-o por um átomo de hidrogênio. Assim, formamos o produto final, que é o 2-propanol (
).
Passo 6
Quanto à regra de Markovnikov, ela nos diz que, na adição de moléculas a uma dupla ligação, os grupos se adicionam de forma que o grupo mais eletronegativo vai para o carbono mais substituído. Nesse caso, a água se adiciona ao carbono mais substituído do propeno, seguindo a regra de Markovnikov. Além disso, a reação não forma rearranjos de carbocátion porque o mecanismo envolve a formação de um complexo mercurial estável, que direciona a adição da água de maneira controlada, evitando a formação de intermediários menos estáveis como os carbocátions rearranjados.
Resposta
Através do mecanismo de oximercuriação-desmercuriação, o propeno reage com
formando um complexo mercurial cíclico. A água adiciona-se ao carbono mais substituído desse complexo, seguindo a regra de Markovnikov. Posteriormente, o
promove a desmercuriação, substituindo o grupo mercurial por hidrogênio e formando o 2-propanol como produto final, sem ocorrer rearranjos de carbocátion.