O 2-cloronitrobenzeno reage com metóxido de sódio (NaOCH3) em metanol. Descreva o mecanismo completo dessa reação via formação do intermediário benzino. Explique como a presença do grupo nitro, altamente retirador de elétrons, influencia a estabilidade do intermediário e a seletividade do ataque nucleofílico.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado fala sobre a reação do 2-cloronitrobenzeno com metóxido de sódio (NaOCH₃) em metanol. A matéria envolvida aqui é a Substituição Aromática Nucleofílica, e vamos precisar entender o mecanismo de formação do intermediário benzeno. Vamos resolver isso passo a passo.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar as partes da molécula do 2-cloronitrobenzeno. Temos:
  • Um anel benzênico, que é uma estrutura de seis carbonos com ligações duplas alternadas.
  • Um grupo chloro (Cl) na posição 2.
  • Um grupo nitro (NO₂) também na posição 2.

Passo 3

Agora, vamos falar sobre o mecanismo. A Substituição Aromática Nucleofílica (SAN) geralmente ocorre em anéis aromáticos fortemente ativados ou desativados. No nosso caso, o grupo nitro é um desativador, o que influencia bastante a reação.

Passo 4

O metóxido de sódio (NaOCH₃) atua como um nucleófilo, ou seja, uma espécie rica em elétrons que procura um ponto positivo para atacar. Aqui, ele vai atacar o anel benzênico.

Passo 5

Devido à presença do grupo nitro, que é altamente retirador de elétrons, o anel benzênico fica mais eletronegativo. Isso facilita a remoção de um hidrogênio e a formação do intermediário benzeno.

Passo 6

Vamos detalhar a formação do intermediário. O metóxido de sódio remove um hidrogênio da posição adjacente ao cloro, formando uma ligação dupla e eliminando o Cl⁻. Isso gera o intermediário benzeno (também conhecido como intermediário benzino), que é uma espécie altamente reativa.

Passo 7

A presença do grupo nitro estabiliza o intermediário benzino. Como o nitro é retirador de elétrons, ele distrai a densidade eletrônica do anel, tornando o intermediário mais estável e favorecendo a reação.

Passo 8

Além disso, o grupo nitro direciona a seletividade do ataque nucleofílico. Devido à sua posição e natureza eletronegativa, ele orienta o nucleófilo (metóxido) a atacar no local mais favorecido, aumentando a eficiência da reação.

Resposta

Então, resumindo, o 2-cloronitrobenzeno reage com metóxido de sódio em metanol através da formação do intermediário benzeno. O grupo nitro, sendo altamente retirador de elétrons, estabiliza esse intermediário e direciona o ataque do nucleófilo, tornando a reação mais eficiente e seletiva.

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