Coloque os compostos dados abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição.
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH2 CH2 OH HOCH2 CH2 CH2 OH

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede pra gente colocar os compostos dados em ordem crescente de ponto de ebulição. Os compostos são:
CH3 CH2 CH2 OH, CH3 CH2 CH2 CH2 Cl, CH3 CH2 CH2 CH2 OH, HOCH2 CH2 CH2 OH
Vamos usar conceitos de interação intermolecular e estrutura dos compostos para resolver.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os grupos funcionais de cada composto:
  1. CH3 CH2 CH2 OH → 1-propanol (um grupo hidroxila, OH)
  2. CH3 CH2 CH2 CH2 Cl → 1-clorobutano (um átomo de cloro)
  3. CH3 CH2 CH2 CH2 OH → 1-butanol (um grupo hidroxila, OH)
  4. HOCH2 CH2 CH2 OH → 1,3-propanodiol (dois grupos hidroxila, OH)

Passo 3

Agora, vamos lembrar que o ponto de ebulição é influenciado pelas forças intermoleculares:
  • Hidroxilas (OH) podem formar ligações de hidrogênio, aumentando o ponto de ebulição.
  • Cloro (Cl) gera interações dipolo-dipolo, mas são menos fortes que as ligações de hidrogênio.
  • Maior número de grupos funcionais polares geralmente aumenta o ponto de ebulição.
  • Maior cadeia carbônica também tende a aumentar o ponto de ebulição devido a forças de dispersão mais fortes.

Passo 4

Vamos analisar cada composto:
  1. 1-propanol: um OH → forma ligações de hidrogênio.
  2. 1-clorobutano: um Cl → interações dipolo-dipolo.
  3. 1-butanol: um OH → ligações de hidrogênio e cadeia mais longa que 1-propanol.
  4. 1,3-propanodiol: dois OH → mais ligações de hidrogênio que os outros.

Passo 5

Com base nisso:
  • O 1-clorobutano vai ter o ponto de ebulição mais baixo por ter apenas interações dipolo-dipolo.
  • Entre os álcoois, 1-propanol tem menos ligações de hidrogênio e uma cadeia menor que o 1-butanol, então 1-propanol vai antes.
  • 1-butanol tem uma cadeia carbônica maior que 1-propanol, aumentando o ponto de ebulição.
  • 1,3-propanodiol tem dois grupos OH, permitindo mais ligações de hidrogênio, o que dá o ponto de ebulição mais alto.

Resposta

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl < CH3 CH2 CH2 OH < CH3 CH2 CH2 CH2 OH < HOCH2 CH2 CH2 OH

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