Coloque em ordem crescente de basicidade:
, piridina e
. Explique empregando o conceito de eletronegatividade.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício que pede para colocar em ordem crescente de basicidade três compostos:
(cianeto de metila), piridina e
(amônia). A gente vai usar o conceito de eletronegatividade para entender qual deles é mais básico. Basicidade tem a ver com a capacidade de uma molécula de doar um par de elétrons, ou seja, de aceitar um próton.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é eletronegatividade. Eletronegatividade é a tendência de um átomo de atrair elétrons em uma ligação química. Quanto mais eletronegativo for o átomo, mais forte ele puxa os elétrons para si. Isso afeta a basicidade porque, se o átomo que tem o par de elétrons disponíveis para aceitar um próton é muito eletronegativo, ele vai segurar esses elétrons com mais força, tornando mais difícil doar esse par.
Passo 3
Vamos analisar cada uma das moléculas:
-
(cianeto de metila): - Possui um átomo de nitrogênio ligado a um carbono triplo. O nitrogênio aqui está bastante eletronegativo e puxa os elétrons para si devido à ligação múltipla, tornando menos disponível o par de elétrons para doar.
-
Piridina:
- É uma molécula aromática semelhante à benzina, mas com um átomo de nitrogênio no anel. O nitrogênio na piridina também é eletronegativo e faz com que o par de elétrons seja menos disponível para doar, mas como está parte de um anel aromático, a influência é um pouco menor comparada ao
.
- É uma molécula aromática semelhante à benzina, mas com um átomo de nitrogênio no anel. O nitrogênio na piridina também é eletronegativo e faz com que o par de elétrons seja menos disponível para doar, mas como está parte de um anel aromático, a influência é um pouco menor comparada ao
-
(amônia): - Possui um nitrogênio com três hidrogênios e um par de elétrons livre. Neste caso, o nitrogênio está ligado apenas a hidrogênios, que são menos eletronegativos que o carbono, fazendo com que o par de elétrons esteja mais disponível para doar.
Passo 4
Agora, colocando tudo isso junto: quanto mais eletronegativo for o ambiente ao redor do átomo que doa o par de elétrons, menos básico será o composto. Assim:
Resposta
A ordem crescente de basicidade é:
< piridina <
.