Compare a acidez dos seguintes compostos orgânicos e explique suas diferenças com base em fatores estruturais e eletrônicos: etanol (CH3 CH2 OH), metanol (CH3 OH), ácido acético (CH3 COOH), fenol (C6 H5 OH), ácido fórmico (HCOOH), acetileno (C2 H2), ácido benzóico (C6 H5 COOH), ciclo-hexanol (C6 H11 OH), água (H2 O) e ácido cloroacético (CH2 ClCOOH). Considere a hibridização, a presença de grupos eletronegativos e ressonância na estabilidade dos ácidos conjugados.

Passo 1

Beleza, temos aqui uma questão sobre acidez de vários compostos orgânicos. A gente vai comparar a acidez de moléculas como etanol, metanol, ácido acético, entre outras, e explicar por que elas têm diferentes níveis de acidez. Para isso, vamos precisar entender conceitos como hibridização, presença de grupos eletronegativos e ressonância na estabilidade dos ácidos conjugados.

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é acidez. Basicamente, é a capacidade de uma molécula de doar um próton (H⁺). Quanto mais fácil for para a molécula doar esse próton, mais ácida ela é.

Passo 3

A hibridização do átomo de carbono onde está ligado o grupo que doa o próton influencia bastante. Carbonos sp-hibridados, como no acetileno (C₂H₂), têm átomos mais eletropositivos e deixam o próton mais fácil de ser liberado, aumentando a acidez.

Passo 4

Grupos eletronegativos próximos ao grupo que doa o próton também aumentam a acidez. Eles ajudam a estabilizar a carga negativa que fica no ácido conjugado após a perda do próton. Por exemplo, no ácido cloroacético (CH₂ClCOOH), o cloro é eletronegativo e aumenta a acidez.

Passo 5

A ressonância é outro fator importante. Quando o ácido conjugado pode estabilizar a carga negativa através da ressonância, a acidez da molécula original aumenta. No ácido acético (CH₃COOH) e no ácido benzóico (C₆H₅COOH), a ressonância ajuda a estabilizar o ácido conjugado.

Passo 6

Vamos analisar agora cada composto:
  • Água (H₂O): É um ácido muito básico comparado aos outros, com baixa acidez.
  • Acetileno (C₂H₂): Alta acidez devido à hibridização sp e estabilidade do ácido conjugado.
  • Ácido fórmico (HCOOH): Mais ácido que o ácido acético por ter um grupo eletronegativo (formila) que estabiliza o conjugado.
  • Ácido acético (CH₃COOH): Moderadamente ácido, com ressonância estabilizando o conjugado.
  • Ácido cloroacético (CH₂ClCOOH): Mais ácido que o ácido acético por causa do cloro eletronegativo.
  • Ácido benzóico (C₆H₅COOH): Similar ao ácido acético, com ressonância ajudando na estabilização.
  • Fenol (C₆H₅OH): Mais ácido que álcoois simples devido à ressonância no anilato.
  • Metanol (CH₃OH): Mais ácido que etanol por ter um grupo metila que é menos eletronegativo.
  • Etanol (CH₃CH₂OH): Menos ácido que metanol por ter um grupo etila que é um pouco mais eletrodoce.
  • Ciclo-hexanol (C₆H₁₁OH): Menos ácido que os alcoóis simples devido à estrutura ciclítrica que não estabiliza bem o conjugado.

Passo 7

Comparando todos esses fatores, podemos organizar os compostos do mais ácido para o menos ácido com base na hibridização, eletronegatividade e ressonância.

Resposta

A ordem de acidez dos compostos, do mais ácido para o menos ácido, é a seguinte:
Ácido cloroacético > ácido fórmico > ácido acético > ácido benzóico > fenol > acetileno > metanol > etanol > ciclo-hexanol > água.
Essa sequência reflete como a hibridização sp, grupos eletronegativos e ressonância estabilizam os ácidos conjugados, aumentando a acidez dos compostos.

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