Em reações de alquilação de fenóis para formar éteres, pode-se usar reagentes como haletos de alquila em presença de uma base. Explique o mecanismo de formação do éter anisole
a partir do fenol
e brometo de metila
na presença de hidróxido de sódio
. Descreva o papel da base na desprotonação do fenol e na formação do ânion fenóxido, e explique por que o fenol reage preferencialmente pelo mecanismo SN2 com o brometo de metila.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para explicar como o anisole é formado a partir do fenol e do brometo de metila na presença de hidróxido de sódio. A gente vai trabalhar com reações de alquilação de fenóis para formar éteres. Para resolver isso, vamos precisar entender como a base (hidróxido de sódio) atua na desprotonação do fenol, formando o ânion fenóxido, e como esse ânion reage com o brometo de metila pelo mecanismo SN2.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o fenol, que é
. O fenol tem um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel benzênico. Esse grupo é um pouco ácido, o que significa que ele pode perder um próton (H⁺).
Passo 3
Agora, a gente adiciona hidróxido de sódio (
) à mistura. A base
do
vai tirar esse próton do fenol. Isso é chamado de desprotonação. Quando o próton é removido, forma-se o ânion fenóxido:
Passo 4
Com o ânion fenóxido (
) formado, ele se torna um ótimo nucleófilo. Nucleófilo é uma espécie que gosta de atacar regiões com cargas positivas ou parcialmente positivas.
Passo 5
O brometo de metila (
) tem um carbono ligado a um bromo. Esse carbono é meio positivo porque o bromo é mais eletronegativo e puxa os elétrons. Então, o ânion fenóxido vai atacar esse carbono positivo.
Passo 6
Esse ataque do
no
ocorre através do mecanismo SN2. No SN2, o nucleófilo ataca o carbono de trás para frente, empurrando o grupo bom (no caso, o bromo) para sair de maneira simultânea.
Passo 7
Ao acontecer o ataque SN2, o bromo é expulso e forma-se o anisole (
) junto com o íon brometo (
):
Resposta
Então, o anisole é formado quando o fenol perde um próton na presença de
, formando o ânion fenóxido, que então ataca o brometo de metila pelo mecanismo SN2, resultando na formação do éter anisole.