Em reações de alquilação de fenóis para formar éteres, pode-se usar reagentes como haletos de alquila em presença de uma base. Explique o mecanismo de formação do éter anisole (C6 H5 OCH3) a partir do fenol (C6 H5 OH) e brometo de metila (CH3 Br) na presença de hidróxido de sódio (NaOH). Descreva o papel da base na desprotonação do fenol e na formação do ânion fenóxido, e explique por que o fenol reage preferencialmente pelo mecanismo SN2 com o brometo de metila.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para explicar como o anisole é formado a partir do fenol e do brometo de metila na presença de hidróxido de sódio. A gente vai trabalhar com reações de alquilação de fenóis para formar éteres. Para resolver isso, vamos precisar entender como a base (hidróxido de sódio) atua na desprotonação do fenol, formando o ânion fenóxido, e como esse ânion reage com o brometo de metila pelo mecanismo SN2.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o fenol, que é C6H5OH. O fenol tem um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel benzênico. Esse grupo é um pouco ácido, o que significa que ele pode perder um próton (H⁺).

Passo 3

Agora, a gente adiciona hidróxido de sódio ( NaOH) à mistura. A base OH^- do NaOH vai tirar esse próton do fenol. Isso é chamado de desprotonação. Quando o próton é removido, forma-se o ânion fenóxido:
C6H5OH , + , OH^- C6H5O^- , + , H2O

Passo 4

Com o ânion fenóxido ( C6H5O^-) formado, ele se torna um ótimo nucleófilo. Nucleófilo é uma espécie que gosta de atacar regiões com cargas positivas ou parcialmente positivas.

Passo 5

O brometo de metila ( CH3Br) tem um carbono ligado a um bromo. Esse carbono é meio positivo porque o bromo é mais eletronegativo e puxa os elétrons. Então, o ânion fenóxido vai atacar esse carbono positivo.

Passo 6

Esse ataque do C6H5O^- no CH3Br ocorre através do mecanismo SN2. No SN2, o nucleófilo ataca o carbono de trás para frente, empurrando o grupo bom (no caso, o bromo) para sair de maneira simultânea.

Passo 7

Ao acontecer o ataque SN2, o bromo é expulso e forma-se o anisole ( C6H5OCH3) junto com o íon brometo ( Br^-):
C6H5O^- , + , CH3Br C6H5OCH3 , + , Br^-

Resposta

Então, o anisole é formado quando o fenol perde um próton na presença de NaOH, formando o ânion fenóxido, que então ataca o brometo de metila pelo mecanismo SN2, resultando na formação do éter anisole.

Exercícios relacionados