Compare as condições de hidrólise do (a) cloreto de acetila (b) anidrido acético © acetato de etila e explique as diferenças na reatividade destes compostos.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Temos uma questão que pede para comparar as condições de hidrólise de três compostos: (a) cloreto de acetila, (b) anidrido acético e © acetato de etila. A matéria envolvida aqui é Química Orgânica, mais especificamente sobre reações de hidrólise de compostos carbonílicos. Vamos precisar entender o que é hidrólise, as estruturas desses compostos e como eles reagem com água.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é hidrólise. Hidrólise é uma reação química onde uma molécula é dividida com a ajuda da água. No contexto desses compostos, estamos falando da quebra das ligações contendo carbono, oxigênio e, no caso do cloreto de acetila, cloro.
Passo 3
Vamos começar com o cloreto de acetila. Este composto é um ácido clorídrico derivado do ácido acético. É muito reativo devido à presença do grupo clorida (Cl), que é um bom grupo de saída. Quando o cloreto de acetila reage com água, ele se hidrólise facilmente formando ácido acético e ácido clorídrico:
A presença do Cl facilita a reação com a água.
Passo 4
Agora, o anidrido acético. Esse composto é formado pela união de duas moléculas de ácido acético com a eliminação de uma molécula de água. Ele também reage com água para formar duas moléculas de ácido acético:
A hidrólise é rápida, mas não tão vigorosa quanto a do cloreto de acetila porque não há um grupo de saída tão bom quanto o Cl.
Passo 5
Por fim, temos o acetato de etila, que é um éster. Os ésteres são menos reativos na hidrólise comparados aos ácidos clorídrico e anidrido acético. A hidrólise do acetato de etila ocorre mais lentamente e geralmente requer um catalisador ácido ou básico:
Sem catalisador, a reação é bem lenta devido à estabilidade da ligação éster.
Passo 6
Resumindo as diferenças na reatividade:
- Cloreto de acetila: Muito reativo na hidrólise devido ao grupo Cl que facilita a quebra da molécula.
- Anidrido acético: Também reativo, mas um pouco menos que o cloreto de acetila, formando ácido acético rapidamente.
- Acetato de etila: Menos reativo, necessitando de catalisadores para acelerar a hidrólise.
Resposta
O cloreto de acetila é o mais reativo na hidrólise devido à presença do grupo cloreto que facilita a reação com água. O anidrido acético também reage rapidamente, formando ácido acético, mas é menos vigoroso que o cloreto de acetila. O acetato de etila, sendo um éster, é o menos reativo e requer catalisadores ácidos ou básicos para sua hidrólise ocorrer de forma eficiente.