Sabemos que anidridos reagem com água, alcoóis e aminas. Em qual destas três reações o intermediário tetraédrico não perde um próton (hidrogênio positivo), antes de eliminar o íon carboxilato? Explique.

Passo 1

Beleza, vamos começar entendendo o que a questão está pedindo. A pergunta fala sobre como os anidridos reagem com três substâncias diferentes: água, alcoóis e aminas. Especificamente, queremos saber em qual dessas reações o intermediário tetraédrico não perde um próton (que é um hidrogênio com carga positiva) antes de eliminar o íon carboxilato.
Para resolver isso, vamos precisar entender:
  • Reações de substituição nucléofílica acílica: Esse é o tipo de reação que envolve os anidridos reagindo com outras moléculas.
  • Intermediário tetraédrico: É uma etapa intermediária na reação onde a estrutura molecular tem uma geometria tetraédrica.
  • Perda de próton e eliminação de íon carboxilato: Essas são as transformações que ocorrem após a formação do intermediário tetraédrico.

Passo 2

Primeiro, vamos revisar como um anidrido reage com cada uma das três substâncias mencionadas: água, alcoóis e aminas.
  1. Reação com Água:
    • A água, sendo uma molécula neutra, atua como nucleófilo.
    • Ela ataca o carbono eletrofílico do anidrido, formando um intermediário tetraédrico.
    • Nesse caso, geralmente há a perda de um próton do intermediário antes da eliminação do íon carboxilato.
  2. Reação com Alcoóis:
    • Alcoóis também são nucleófilos e atacam o anidrido de maneira similar à água.
    • Formam um intermediário tetraédrico.
    • Aqui, também ocorre a perda de um próton antes da eliminação.
  3. Reação com Aminas:
    • Aminas, além de serem nucleófilos, possuem um par de elétrons não compartilhados no nitrogênio.
    • Quando a amina ataca o anidrido, forma-se o intermediário tetraédrico.
    • Diferente das reações com água e alcoóis, nesse caso não ocorre a perda de um próton antes da eliminação do íon carboxilato.

Passo 3

Para entender por que nas reações com aminas não ocorre a perda de um próton, vamos ver um pouco da teoria:
  • Aminas são bases mais fortes comparadas a água e alcoóis. Isso significa que elas são mais propensas a manter os prótons em seu ambiente.
  • Quando a amina ataca o anidrido, o nitrogênio já está carregado positivamente devido à sua natureza básica.
  • Portanto, não há necessidade de perder um próton para estabilizar a estrutura intermediária antes de eliminar o íon carboxilato.

Resposta

Em reações com aminas, o intermediário tetraédrico não perde um próton antes de eliminar o íon carboxilato.

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