Sabemos que anidridos reagem com água, alcoóis e aminas. Em qual destas três reações o intermediário tetraédrico não perde um próton (hidrogênio positivo), antes de eliminar o íon carboxilato? Explique.
Passo 1
Beleza, vamos começar entendendo o que a questão está pedindo. A pergunta fala sobre como os anidridos reagem com três substâncias diferentes: água, alcoóis e aminas. Especificamente, queremos saber em qual dessas reações o intermediário tetraédrico não perde um próton (que é um hidrogênio com carga positiva) antes de eliminar o íon carboxilato.
Para resolver isso, vamos precisar entender:
- Reações de substituição nucléofílica acílica: Esse é o tipo de reação que envolve os anidridos reagindo com outras moléculas.
- Intermediário tetraédrico: É uma etapa intermediária na reação onde a estrutura molecular tem uma geometria tetraédrica.
- Perda de próton e eliminação de íon carboxilato: Essas são as transformações que ocorrem após a formação do intermediário tetraédrico.
Passo 2
Primeiro, vamos revisar como um anidrido reage com cada uma das três substâncias mencionadas: água, alcoóis e aminas.
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Reação com Água:
- A água, sendo uma molécula neutra, atua como nucleófilo.
- Ela ataca o carbono eletrofílico do anidrido, formando um intermediário tetraédrico.
- Nesse caso, geralmente há a perda de um próton do intermediário antes da eliminação do íon carboxilato.
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Reação com Alcoóis:
- Alcoóis também são nucleófilos e atacam o anidrido de maneira similar à água.
- Formam um intermediário tetraédrico.
- Aqui, também ocorre a perda de um próton antes da eliminação.
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Reação com Aminas:
- Aminas, além de serem nucleófilos, possuem um par de elétrons não compartilhados no nitrogênio.
- Quando a amina ataca o anidrido, forma-se o intermediário tetraédrico.
- Diferente das reações com água e alcoóis, nesse caso não ocorre a perda de um próton antes da eliminação do íon carboxilato.
Passo 3
Para entender por que nas reações com aminas não ocorre a perda de um próton, vamos ver um pouco da teoria:
- Aminas são bases mais fortes comparadas a água e alcoóis. Isso significa que elas são mais propensas a manter os prótons em seu ambiente.
- Quando a amina ataca o anidrido, o nitrogênio já está carregado positivamente devido à sua natureza básica.
- Portanto, não há necessidade de perder um próton para estabilizar a estrutura intermediária antes de eliminar o íon carboxilato.
Resposta
Em reações com aminas, o intermediário tetraédrico não perde um próton antes de eliminar o íon carboxilato.