Um composto desconhecido A de fórmula molecular C8 H16, foi submetido à hidrogenação em Pt / C 1% formando o composto B. B possui dois centros quirais mas é opticamente inativo, devido a presença de um plano de simetria interno. O tratamento de A com O3 seguido de Zn / AcOH fornece apenas butanona como produto. Determine as estruturas dos compostos A e B, justificando sua resposta.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado nos apresenta um composto desconhecido A com a fórmula molecular C8H16. Esse composto foi hidrogenado para formar o composto B, que tem dois centros quirais e é opticamente inativo por causa de um plano de simetria. Além disso, quando A é tratado com O3 e depois com Zn/AcOH, só forma butanona. Nosso objetivo é descobrir as estruturas químicas de A e B. Para resolver isso, vamos precisar usar conceitos de estequiometria, isomeria estrutural, centros quirais, simetria molecular e reações de ozonólise.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar a fórmula molecular de A: C8H16. Para entender o tipo de composto que estamos lidando, vamos calcular o grau de insaturação, que nos indica quantas ligações múltiplas ou anéis existem na molécula.
A fórmula geral para hidrocarbonetos saturados é CnH2n+2. No caso, para n=8, seria C8H18. A diferença de hidrogênio entre A e o saturado é de H18 - H16 = 2 hidrogênios, o que significa que A tem um grau de insaturação de 1. Isso pode ser uma dupla ligação ou um anel na estrutura.

Passo 3

Agora, consideremos a hidrogenação de A para formar B usando Pt/C 1%. A hidrogenação adiciona hidrogênio às ligações múltiplas, saturando a molécula. Como B possui a fórmula molecular C8H18, que é a fórmula de um alcano saturado, sabemos que A tinha uma dupla ligação que foi completamente saturada durante a reação.
Além disso, B tem dois centros quirais, mas é opticamente inativo devido a um plano de simetria. Isso sugere que, apesar de ter centros quirais, a molécula possui uma simetria interna que cancela a atividade óptica.

Passo 4

Vamos agora olhar para a reação de ozonólise de A, que resulta apenas em butanona. A ozonólise rompe as ligações duplas e oxida esses grupos a cetonas ou aldeídos. Se só formou butanona, isso indica que a dupla ligação em A está posicionada de forma que a quebra dela resulta em duas moléculas de butanona.
Isso nos dá uma pista sobre a posição da dupla ligação em A: ela deve estar no meio da cadeia, permitindo que, ao ser quebrada, forme duas partes iguais que se tornam butanona.

Passo 5

Com todas essas informações, podemos montar as estruturas de A e B:
  • Composto A: Considerando que a dupla ligação está no meio da cadeia e que a ozonólise forma apenas butanona, A é provavelmente um 2,5-dimetilhex-2-eno. Isso garante que a quebra da dupla ligação resulte em duas moléculas de butanona.
  • Composto B: Após a hidrogenação, a dupla ligação de A é saturada, formando o 2,5-dimetilhexano. Essa estrutura possui dois centros quirais (nos carbonos 2 e 5) mas, devido à simetria interna, os centros quirais são imagens espelhadas um do outro, tornando a molécula opticamente inativa.

Resposta

O composto A é o 2,5-dimetilhex-2-eno ( CH3CH(CH3)CH=CHCH(CH3)CH3) e o composto B é o 2,5-dimetilhexano ( CH3CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3). A estrutura de A contém uma dupla ligação simétrica que, ao ser hidrogenada, forma B com dois centros quirais que cancelam a atividade óptica por causa do plano de simetria.

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