Um composto desconhecido A de fórmula molecular
, foi submetido à hidrogenação em
1% formando o composto
. B possui dois centros quirais mas é opticamente inativo, devido a presença de um plano de simetria interno. O tratamento de A com
seguido de
fornece apenas butanona como produto. Determine as estruturas dos compostos A e B, justificando sua resposta.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado nos apresenta um composto desconhecido A com a fórmula molecular
. Esse composto foi hidrogenado para formar o composto B, que tem dois centros quirais e é opticamente inativo por causa de um plano de simetria. Além disso, quando A é tratado com
e depois com
, só forma butanona. Nosso objetivo é descobrir as estruturas químicas de A e B. Para resolver isso, vamos precisar usar conceitos de estequiometria, isomeria estrutural, centros quirais, simetria molecular e reações de ozonólise.
Passo 2
Primeiro, vamos analisar a fórmula molecular de A:
. Para entender o tipo de composto que estamos lidando, vamos calcular o grau de insaturação, que nos indica quantas ligações múltiplas ou anéis existem na molécula.
A fórmula geral para hidrocarbonetos saturados é
. No caso, para
, seria
. A diferença de hidrogênio entre A e o saturado é de
hidrogênios, o que significa que A tem um grau de insaturação de 1. Isso pode ser uma dupla ligação ou um anel na estrutura.
Passo 3
Agora, consideremos a hidrogenação de A para formar B usando
1%. A hidrogenação adiciona hidrogênio às ligações múltiplas, saturando a molécula. Como B possui a fórmula molecular
, que é a fórmula de um alcano saturado, sabemos que A tinha uma dupla ligação que foi completamente saturada durante a reação.
Além disso, B tem dois centros quirais, mas é opticamente inativo devido a um plano de simetria. Isso sugere que, apesar de ter centros quirais, a molécula possui uma simetria interna que cancela a atividade óptica.
Passo 4
Vamos agora olhar para a reação de ozonólise de A, que resulta apenas em butanona. A ozonólise rompe as ligações duplas e oxida esses grupos a cetonas ou aldeídos. Se só formou butanona, isso indica que a dupla ligação em A está posicionada de forma que a quebra dela resulta em duas moléculas de butanona.
Isso nos dá uma pista sobre a posição da dupla ligação em A: ela deve estar no meio da cadeia, permitindo que, ao ser quebrada, forme duas partes iguais que se tornam butanona.
Passo 5
Com todas essas informações, podemos montar as estruturas de A e B:
-
Composto A: Considerando que a dupla ligação está no meio da cadeia e que a ozonólise forma apenas butanona, A é provavelmente um 2,5-dimetilhex-2-eno. Isso garante que a quebra da dupla ligação resulte em duas moléculas de butanona.
-
Composto B: Após a hidrogenação, a dupla ligação de A é saturada, formando o 2,5-dimetilhexano. Essa estrutura possui dois centros quirais (nos carbonos 2 e 5) mas, devido à simetria interna, os centros quirais são imagens espelhadas um do outro, tornando a molécula opticamente inativa.
Resposta
O composto A é o 2,5-dimetilhex-2-eno (
) e o composto B é o 2,5-dimetilhexano (
). A estrutura de A contém uma dupla ligação simétrica que, ao ser hidrogenada, forma B com dois centros quirais que cancelam a atividade óptica por causa do plano de simetria.