Determine e justifique a ordem de reatividade em uma reação SN 2 para os seguintes haletos de alquila:

Passo 1

Então, a gente tem um exercício que fala sobre a ordem de reatividade em uma reação SN 2 para diferentes haletos de alquila. Isso vem do conteúdo de Química Orgânica, mais especificamente sobre mecanismos de substituição nucleofílica bimolecular ( SN 2). Para resolver isso, vamos precisar entender como a estrutura dos haletos de alquila influencia a velocidade da reação SN 2.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que é uma reação SN 2. É um tipo de reação em que um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons) ataca o carbono que está ligado a um grupo de saída (neste caso, o haleto). O “2” em SN 2 indica que a reação ocorre em um único passo, com a formação de um estado de transição onde os dois grupos estão ligados ao carbono ao mesmo tempo.

Passo 3

Um fator crucial para a reatividade em SN 2 é o grau do carbono ao qual o haleto está ligado:
  • Metílico (CH₃X): O carbono está ligado a nenhum outro carbono. É o mais reativo em SN 2 porque há pouca ou nenhuma obstrução para o ataque do nucleófilo.
  • Primário (CH₃CH₂X): O carbono está ligado a um único carbono. Ainda assim, é bastante reativo, já que há pouca esterização.
  • Secundário (CH₃CH(X)CH₃): O carbono está ligado a dois carbonos. Aqui, a reação é mais lenta devido ao aumento da obstrução estérica.
  • Terciário (C(CH₃)₃X): O carbono está ligado a três carbonos. É geralmente não reativo em SN 2 porque o nucleófilo tem dificuldade para alcançar o carbono central.

Passo 4

Outro ponto a considerar é o grupo de saída. Grupos de saída melhores facilitam a reação. Haletos com grupos de saída melhores (como iodeto) são mais reativos que os com grupos de saída piores (como fluoreto).

Passo 5

Então, juntando tudo, a ordem de reatividade em uma reação SN 2 para haletos de alquila geralmente segue:
Metílico > Primário > Secundário > Terciário

Resposta

A ordem de reatividade em uma reação SN 2 para haletos de alquila é: Metílico > Primário > Secundário > Terciário.

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