Determine e justifique a ordem de reatividade em uma reação
para os seguintes haletos de alquila:
Passo 1
Então, a gente tem um exercício que fala sobre a ordem de reatividade em uma reação
para diferentes haletos de alquila. Isso vem do conteúdo de Química Orgânica, mais especificamente sobre mecanismos de substituição nucleofílica bimolecular (
). Para resolver isso, vamos precisar entender como a estrutura dos haletos de alquila influencia a velocidade da reação
.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o que é uma reação
. É um tipo de reação em que um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons) ataca o carbono que está ligado a um grupo de saída (neste caso, o haleto). O “2” em
indica que a reação ocorre em um único passo, com a formação de um estado de transição onde os dois grupos estão ligados ao carbono ao mesmo tempo.
Passo 3
Um fator crucial para a reatividade em
é o grau do carbono ao qual o haleto está ligado:
- Metílico (CH₃X): O carbono está ligado a nenhum outro carbono. É o mais reativo em
porque há pouca ou nenhuma obstrução para o ataque do nucleófilo. - Primário (CH₃CH₂X): O carbono está ligado a um único carbono. Ainda assim, é bastante reativo, já que há pouca esterização.
- Secundário (CH₃CH(X)CH₃): O carbono está ligado a dois carbonos. Aqui, a reação é mais lenta devido ao aumento da obstrução estérica.
- Terciário (C(CH₃)₃X): O carbono está ligado a três carbonos. É geralmente não reativo em
porque o nucleófilo tem dificuldade para alcançar o carbono central.
Passo 4
Outro ponto a considerar é o grupo de saída. Grupos de saída melhores facilitam a reação. Haletos com grupos de saída melhores (como iodeto) são mais reativos que os com grupos de saída piores (como fluoreto).
Passo 5
Então, juntando tudo, a ordem de reatividade em uma reação
para haletos de alquila geralmente segue:
Metílico > Primário > Secundário > Terciário
Metílico > Primário > Secundário > Terciário
Resposta
A ordem de reatividade em uma reação
para haletos de alquila é: Metílico > Primário > Secundário > Terciário.