Compostos marcados em várias posições por meio de átomos istópicos tem grande utilidade na determinação de mecanismos de reação e no rastreio do destino dos compostos em sistemas biológicos. Esquematize uma síntese possível de cada um dos seguintes compostos marcados com carbono-14 e deutério, em que se faça uso de ^14 CH3 OH como fonte de carbono-14 e de D2 O como fonte de deutério.
a) (CH3)2 CH^14 CH2 OH
b) (CH3)2 ^14 CHCH 2 OH
c) ^14 CH3 CH(CH3) CH2 OH
d) CH3 CH= ^14 CH2
e) CH3 ^14 CH=CH2
f) C2 H5 D
g) CH3 CH2 CHD^14 CH3

Passo 1

Então, a gente tem um exercício que envolve compostos marcados com carbono-14 ( ^14C) e deutério ( D). O objetivo aqui é criar uma síntese para o composto (CH3)2 CH^14 CH2 OH usando ^14CH3OH como fonte de carbono-14 e D2O como fonte de deutério. Vamos precisar entender como adicionar esses marcadores específicos ao composto final.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar a estrutura do composto que queremos sintetizar: (CH3)2 CH^14 CH2 OH. Aqui, o carbono-14 está no grupo CH^14CH2OH. Para inserir o carbono-14 na posição correta, vamos usar ^14CH3OH, que já tem o carbono-14.

Passo 3

Agora, precisamos conectar o grupo (CH3)2CH ao resto da molécula. Podemos fazer isso através de uma reação de substituição ou adição que une os grupos metilados ao carbono marcado com carbono-14.

Passo 4

Vamos considerar a reação de Grignard, que é útil para formar ligações carbono-carbono. Tomamos ^14CH3OH e reagimos com um reagente apropriado para adicionar os grupos metil.

Passo 5

Após a formação da ligação, precisamos garantir que os deutérios sejam incorporados na posição correta. Utilizamos D2O para substituir hidrogênios por deutérios na molécula final, especialmente nas posições onde queremos marcar com deutério.

Passo 6

Finalmente, ajustamos as condições da reação para maximizar a incorporação de carbono-14 e deutério nas posições desejadas, garantindo que o composto final tenha a estrutura (CH3)2 CH^14 CH2 OH.

Resposta

A síntese do composto (CH3)2 CH^14 CH2 OH é realizada através da reação de ^14CH3OH com um reagente apropriado para adicionar os grupos (CH3)2CH, seguida da incorporação de deutério utilizando D2O, resultando na estrutura desejada.

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