O éter isopropil-tert-butílico não se pode preparar por síntese de Williamson. Por que será?
Passo 1
Então, a gente tem uma questão sobre química orgânica: por que não dá para preparar o éter isopropil-tert-butílico usando a síntese de Williamson? Vamos usar conceitos de reações de substituição nucleofílica e estereoquímica para entender isso.
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é a síntese de Williamson. Ela é uma maneira comum de fazer éteres e envolve a reação de um álcool com um haleto de alquila na presença de uma base para formar um álcoolato, que então faz o ataque nucleofílico no haleto de alquila, substituindo o halogênio por um grupo alquil.
Passo 3
A reação geral da síntese de Williamson é:
Onde $ ROH $ é o álcool, $ RX $ é o haleto de alquila, e $ ROR $ é o éter formado.
Passo 4
Agora, vamos analisar o éter isopropil-tert-butílico. Ele tem um grupo terc-butil, que é um alquila terciária. Nas reações de substituição, a estrutura terciária é problemática porque os carbonos terciários são mais esternos e tendem a favorecer reações de eliminação em vez de substituição.
Passo 5
Quando tentamos usar um haleto terciário na síntese de Williamson, o grande volume ao redor do carbono dificulta o ataque do álcoolato. Além disso, a reação favorece a formação de alcenos (processo de eliminação) em vez de formar o éter desejado.
Passo 6
Portanto, a dificuldade está na estereohindrance (bloqueio estérico) e na tendência do haleto terciário de sofrer eliminação em vez de substituição nucleofílica, que é essencial para a síntese de Williamson.
Resposta
Não é possível preparar o éter isopropil-tert-butílico pela síntese de Williamson porque o haleto de alquila terciário utilizado tende a sofrer reações de eliminação devido ao bloqueio estérico, impedindo a substituição nucleofílica necessária para formar o éter.