O éter isopropil-tert-butílico não se pode preparar por síntese de Williamson. Por que será?

Passo 1

Então, a gente tem uma questão sobre química orgânica: por que não dá para preparar o éter isopropil-tert-butílico usando a síntese de Williamson? Vamos usar conceitos de reações de substituição nucleofílica e estereoquímica para entender isso.

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é a síntese de Williamson. Ela é uma maneira comum de fazer éteres e envolve a reação de um álcool com um haleto de alquila na presença de uma base para formar um álcoolato, que então faz o ataque nucleofílico no haleto de alquila, substituindo o halogênio por um grupo alquil.

Passo 3

A reação geral da síntese de Williamson é:
ROH + RX xrightarrowBase RO^- + RX ROR
Onde $ ROH $ é o álcool, $ RX $ é o haleto de alquila, e $ ROR $ é o éter formado.

Passo 4

Agora, vamos analisar o éter isopropil-tert-butílico. Ele tem um grupo terc-butil, que é um alquila terciária. Nas reações de substituição, a estrutura terciária é problemática porque os carbonos terciários são mais esternos e tendem a favorecer reações de eliminação em vez de substituição.

Passo 5

Quando tentamos usar um haleto terciário na síntese de Williamson, o grande volume ao redor do carbono dificulta o ataque do álcoolato. Além disso, a reação favorece a formação de alcenos (processo de eliminação) em vez de formar o éter desejado.

Passo 6

Portanto, a dificuldade está na estereohindrance (bloqueio estérico) e na tendência do haleto terciário de sofrer eliminação em vez de substituição nucleofílica, que é essencial para a síntese de Williamson.

Resposta

Não é possível preparar o éter isopropil-tert-butílico pela síntese de Williamson porque o haleto de alquila terciário utilizado tende a sofrer reações de eliminação devido ao bloqueio estérico, impedindo a substituição nucleofílica necessária para formar o éter.

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