Considerando que o álcool neopentílico pode sofrer rearranjo, mostre como o haleto de alquila primário pode ser obtido:
a) (CH3)3 CCHCH3 OH longrightarrow(CH3)3 CCHCH3 Br
b) (CH3)3 CCHCH3 OH longrightarrow(CH3)3 CCHCH3 Cl

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar como o álcool neopentílico pode ser convertido em um haleto de alquila primário. Estamos lidando com química orgânica, mais especificamente com reações de substituição nucleofílica onde um grupo hidroxila (OH) é substituído por um haleto como Br ou Cl. Vamos precisar entender sobre carbocátions e rearranjos para resolver isso.

Passo 2

Primeiro, olhe para a estrutura do álcool neopentílico: (CH3)3CCH2OH. Quando esse álcool reage com um ácido halogenídrico (como HBr ou HCl), o grupo OH é protonado, formando água, que é um bom grupo saindo.

Passo 3

Após a perda da água, forma-se um carbocátion: (CH3)3CCH2^+. Esse carbocátion é primário, mas não é muito estável. Por isso, ocorre um rearranjo para formar um carbocátion mais estável.

Passo 4

O rearranjo acontece através de uma migração de um grupo metil. Assim, o grupo (CH3)3C se transforma em (CH3)3CCH3^+, formando um carbocátion terciário mais estável.

Passo 5

Com o carbocátion terciário formado, o haleto (Br⁻ ou Cl⁻) pode atacar esse carbocátion, resultando na formação do haleto de alquila primário desejado.

Passo 6

Aplicando isso para cada caso:
a) Com HBr:
(CH3)3CCH2OH xrightarrowHBr (CH3)3CCH2Br
b) Com HCl:
(CH3)3CCH2OH xrightarrowHCl (CH3)3CCH2Cl

Resposta

Seguindo os passos acima, conseguimos converter o álcool neopentílico em haletos de alquila primários usando HBr ou HCl, resultando em (CH3)3CCH2Br e (CH3)3CCH2Cl, respectivamente.

Exercícios relacionados