Considerando que o álcool neopentílico pode sofrer rearranjo, mostre como o haleto de alquila primário pode ser obtido:
a)
b)
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar como o álcool neopentílico pode ser convertido em um haleto de alquila primário. Estamos lidando com química orgânica, mais especificamente com reações de substituição nucleofílica onde um grupo hidroxila (OH) é substituído por um haleto como Br ou Cl. Vamos precisar entender sobre carbocátions e rearranjos para resolver isso.
Passo 2
Primeiro, olhe para a estrutura do álcool neopentílico: . Quando esse álcool reage com um ácido halogenídrico (como HBr ou HCl), o grupo OH é protonado, formando água, que é um bom grupo saindo.
Passo 3
Após a perda da água, forma-se um carbocátion: . Esse carbocátion é primário, mas não é muito estável. Por isso, ocorre um rearranjo para formar um carbocátion mais estável.
Passo 4
O rearranjo acontece através de uma migração de um grupo metil. Assim, o grupo se transforma em , formando um carbocátion terciário mais estável.
Passo 5
Com o carbocátion terciário formado, o haleto (Br⁻ ou Cl⁻) pode atacar esse carbocátion, resultando na formação do haleto de alquila primário desejado.
Passo 6
Aplicando isso para cada caso:
a) Com HBr:
b) Com HCl:
(CH3)3CCH2OH xrightarrowHCl (CH3)3CCH2Cl
Resposta
Seguindo os passos acima, conseguimos converter o álcool neopentílico em haletos de alquila primários usando HBr ou HCl, resultando em (CH3)3CCH2Br e (CH3)3CCH2Cl, respectivamente.