Com quais dos seguintes reagentes descritos abaixo os alcoóis se comportariam como ácidos? Justifique a sua escolha escrevendo as reações ácido-base envolvendo um álcool genérico com cada um desdes reagentes.

São dados:
pKa dos álcoois: varia entre 16,0 e 19,0 conforme a estrutura
pKa
pKa H2
pKa H2CO3
pKa HCCH = 25,0
pKa
pKa HCl = - 7,0
pKa
pKa NH
pKa

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão juntos! O problema pede para descobrir com quais reagentes listados os álcoois se comportam como ácidos. Isso está ligado à química ácido-base. Para resolver, precisamos analisar as reações entre um álcool genérico e cada um desses reagentes, usando os valores de pKa fornecidos.

Passo 2

Primeiro, vamos falar de água ( H2O). A água pode atuar como base ou ácido. Para o álcool agir como ácido, ele precisa doar um próton para a água. Olhando os pKa, o pKa do álcool é entre 16 e 19, e o pKa da água é 15,7. Como o pKa da água é menor que o do álcool, a água é mais ácida, então ela não tira próton do álcool. Portanto, os álcoois não se comportam como ácidos com a água.

Passo 3

Agora, vamos para o hidróxido de sódio ( NaOH). O NaOH é uma base forte que pode aceitar prótons. O pKa do H2O é 15,7, que é menor que o pKa do álcool (16-19). Isso significa que a NaOH pode tirar um próton do álcool, fazendo do álcool um ácido. A reação fica assim:
ROH + NaOH RO^- + Na^+ + H2O
Então, os álcoois se comportam como ácidos com NaOH.

Passo 4

Vamos ver o bicarbonato de sódio ( NaHCO3). O pKa do H2CO3 é 6,36, que é bem menor que o pKa do álcool. Isso indica que o bicarbonato não é uma base forte o suficiente para tirar próton do álcool. Logo, os álcoois não agem como ácidos com NaHCO3.

Passo 5

Seguimos para o acetil de sódio ( NaCCH). O pKa do HCCH é 25,0, que é maior que o pKa do álcool. Isso significa que NaCCH é uma base forte o suficiente para tirar o próton do álcool. A reação seria:
ROH + NaCCH RO^- + Na^+ + HCCH
Portanto, os álcoois se comportam como ácidos com NaCCH.

Passo 6

Agora, o brometo de fenilmagnésio ( C6H5MgBr). Esse reagente é basicamente uma base muito forte devido à presença do magnésio. Comparando com o pKa do álcool, que é 16-19, a C6H5MgBr pode retirar o próton do álcool. A reação fica assim:
ROH + C6H5MgBr RO^-MgBr^+ + C6H5H
Então, os álcoois se comportam como ácidos com C6H5MgBr.

Passo 7

Vamos para o cloreto de sódio ( NaCl). O NaCl não é uma base forte; na verdade, é uma combinação de íons que não tira próton do álcool. Portanto, os álcoois não se comportam como ácidos com NaCl.

Passo 8

Agora, a amônia ( NH3). O pKa do NH4^+ é 9,4, que é menor que o pKa do álcool. Isso significa que a amônia não é forte o suficiente para tirar o próton do álcool. Logo, os álcoois não agem como ácidos com NH3.

Passo 9

Seguimos para o amida de sódio ( NaNH2). O pKa do NH3 é 38,0, que é bem maior que o do álcool. Isso indica que a NaNH2 é uma base bem forte e pode tirar o próton do álcool. A reação seria:
ROH + NaNH2 RO^- + Na^+ + NH3
Então, os álcoois se comportam como ácidos com NaNH2.

Passo 10

Por último, temos o hidreto de sódio ( NaH). O pKa de H2 é 35,0, que é maior que o pKa do álcool. Isso significa que a NaH é uma base forte o suficiente para tirar o próton do álcool. A reação fica:
ROH + NaH RO^- + Na^+ + H2
Portanto, os álcoois se comportam como ácidos com NaH.

Resposta

Os álcoois se comportam como ácidos com os seguintes reagentes:
  • NaOH
  • NaCCH
  • C6H5MgBr
  • NaNH2
  • NaH
Esses reagentes são bases fortes o suficiente para tirar um próton dos álcoois, fazendo com que eles atuem como ácidos nas reações ácido-base.

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