Com quais dos seguintes reagentes descritos abaixo os alcoóis se comportariam como ácidos? Justifique a sua escolha escrevendo as reações ácido-base envolvendo um álcool genérico com cada um desdes reagentes.
São dados:
pKa dos álcoois: varia entre 16,0 e 19,0 conforme a estrutura
pKa
pKa H2
pKa H2CO3
pKa HCCH = 25,0
pKa
pKa HCl = - 7,0
pKa
pKa NH
pKa
São dados:
pKa dos álcoois: varia entre 16,0 e 19,0 conforme a estrutura
pKa
pKa H2
pKa H2CO3
pKa HCCH = 25,0
pKa
pKa HCl = - 7,0
pKa
pKa NH
pKa
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão juntos! O problema pede para descobrir com quais reagentes listados os álcoois se comportam como ácidos. Isso está ligado à química ácido-base. Para resolver, precisamos analisar as reações entre um álcool genérico e cada um desses reagentes, usando os valores de pKa fornecidos.
Passo 2
Primeiro, vamos falar de água (
). A água pode atuar como base ou ácido. Para o álcool agir como ácido, ele precisa doar um próton para a água. Olhando os pKa, o pKa do álcool é entre 16 e 19, e o pKa da água é 15,7. Como o pKa da água é menor que o do álcool, a água é mais ácida, então ela não tira próton do álcool. Portanto, os álcoois não se comportam como ácidos com a água.
Passo 3
Agora, vamos para o hidróxido de sódio (
). O
é uma base forte que pode aceitar prótons. O pKa do
é 15,7, que é menor que o pKa do álcool (16-19). Isso significa que a
pode tirar um próton do álcool, fazendo do álcool um ácido. A reação fica assim:
Então, os álcoois se comportam como ácidos com
.
Passo 4
Vamos ver o bicarbonato de sódio (
). O pKa do
é 6,36, que é bem menor que o pKa do álcool. Isso indica que o bicarbonato não é uma base forte o suficiente para tirar próton do álcool. Logo, os álcoois não agem como ácidos com
.
Passo 5
Seguimos para o acetil de sódio (
). O pKa do
é 25,0, que é maior que o pKa do álcool. Isso significa que
é uma base forte o suficiente para tirar o próton do álcool. A reação seria:
Portanto, os álcoois se comportam como ácidos com
.
Passo 6
Agora, o brometo de fenilmagnésio (
). Esse reagente é basicamente uma base muito forte devido à presença do magnésio. Comparando com o pKa do álcool, que é 16-19, a
pode retirar o próton do álcool. A reação fica assim:
Então, os álcoois se comportam como ácidos com
.
Passo 7
Vamos para o cloreto de sódio (
). O
não é uma base forte; na verdade, é uma combinação de íons que não tira próton do álcool. Portanto, os álcoois não se comportam como ácidos com
.
Passo 8
Agora, a amônia (
). O pKa do
é 9,4, que é menor que o pKa do álcool. Isso significa que a amônia não é forte o suficiente para tirar o próton do álcool. Logo, os álcoois não agem como ácidos com
.
Passo 9
Seguimos para o amida de sódio (
). O pKa do
é 38,0, que é bem maior que o do álcool. Isso indica que a
é uma base bem forte e pode tirar o próton do álcool. A reação seria:
Então, os álcoois se comportam como ácidos com
.
Passo 10
Por último, temos o hidreto de sódio (
). O pKa de
é 35,0, que é maior que o pKa do álcool. Isso significa que a
é uma base forte o suficiente para tirar o próton do álcool. A reação fica:
Portanto, os álcoois se comportam como ácidos com
.
Resposta
Os álcoois se comportam como ácidos com os seguintes reagentes:
Esses reagentes são bases fortes o suficiente para tirar um próton dos álcoois, fazendo com que eles atuem como ácidos nas reações ácido-base.