Considerando o 2-metilbutano, liste todos os possíveis intermediários radicalares formados pela abstração de um átomo de hidrogênio, e os disponha em ordem crescente de estabilidade, justificando sua resposta.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício sobre 2-metilbutano! A questão pede para listar todos os intermediários radicalares que aparecem quando tiramos um átomo de hidrogênio dessa molécula e colocá-los em ordem de estabilidade. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre os tipos de radicais e como eles se comportam.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar a estrutura do 2-metilbutano. Ele tem uma cadeia principal de quatro carbonos com um grupo metil (CH₃) ligado no segundo carbono. Ficaria assim:
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
Passo 3
Agora, quando retiramos um átomo de hidrogênio, podemos fazer isso em diferentes posições da molécula, criando radicais diferentes. Vamos identificar essas posições:
- Hidrogênios nos carbonos terminais (C1 e C4): Esses são hidrogênios primários.
- Hidrogênios no carbono central (C2): Esses são hidrogênios secundários.
- Hidrogênios no carbono do grupo metil (C2’ ligado ao C2): Também são hidrogênios primários.
Passo 4
Cada vez que tiramos um hidrogênio, criamos um radical. Assim, temos três possíveis radicais:
- Radical primário no C1 ou C4.
- Radical secundário no C2.
- Radical primário no C2’.
Passo 5
Agora, vamos falar sobre a estabilidade desses radicais. Em geral, a ordem de estabilidade dos radicais é: terciário > secundário > primário. Isso significa que quanto mais grupos alquil substituírem o carbono radical, mais estável ele é.
Passo 6
Aplicando isso aos nossos radicais:
- Radical secundário no C2: Tem dois grupos alquil (methyl e ethyl) ligados ao carbono radical, então é mais estável que os primários.
- Radicais primários no C1, C4 e C2’: Têm apenas um grupo alquil ligado, sendo menos estáveis que o secundário.
Passo 7
Entre os radicais primários, todos têm a mesma estabilidade porque cada um tem apenas um grupo alquil. Portanto, podemos considerá-los igualmente estáveis.
Resposta
Os intermediários radicalares formados são:
- Radical primário no C1
- Radical primário no C2’
- Radical primário no C4
- Radical secundário no C2
Organizados em ordem crescente de estabilidade:
• Radical primário no C1
• Radical primário no C2’
• Radical primário no C4
• Radical secundário no C2
• Radical primário no C2’
• Radical primário no C4
• Radical secundário no C2
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