Considere a amida
. Desenhe todas as estruturas de ressonância possíveis e calcule as cargas formais em cada átomo. Explique como a ressonância no íon carbonato influencia a igualdade de comprimento de ligação entre os átomos de carbono e oxigênio.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente analisar a amida
. Vamos precisar entender estruturas de ressonância e como calcular as cargas formais em cada átomo. Depois, vamos relacionar isso com o íon carbonato para explicar por que as ligações entre carbono e oxigênio têm o mesmo comprimento. Vamos lá!
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar a estrutura básica da amida. A amida possui dois anéis benzênicos (
) ligados a um grupo CONH. Aqui está a estrutura principal:
Passo 3
Agora, vamos pensar nas estruturas de ressonância. A ressonância ocorre quando temos diferentes formas que mostram a distribuição dos elétrons em uma molécula. Para a amida, podemos mover os pares de elétrons do nitrogênio para a ligação dupla com o carbono e vice-versa. Isso nos dá as seguintes estruturas de ressonância:
- Estrutura com a dupla ligação original entre C e O:
- Estrutura onde os elétrons do nitrogênio se movem para formar uma dupla ligação entre C e N, e os elétrons do C=O vão para o oxigênio, dando uma carga negativa nele:
Passo 4
Vamos calcular as cargas formais em cada átomo para cada estrutura de ressonância. A carga formal é calculada usando a fórmula:
Primeira estrutura:
-
Carbono do C=O:
- Elétrons de valência: 4
- Elétrons não compartilhados: 0
- Elétrons compartilhados: 8 (dupla ligação com O e ligação simples com os grupos)
- Carga Formal:
-
Oxigênio:
- Elétrons de valência: 6
- Elétrons não compartilhados: 4
- Elétrons compartilhados: 4
- Carga Formal:
-
Nitrogênio:
- Elétrons de valência: 5
- Elétrons não compartilhados: 2
- Elétrons compartilhados: 2
- Carga Formal:
-
Carbonos dos anéis benzênicos:
- Todos mantêm carga formal 0.
Segunda estrutura:
-
Carbono:
- Elétrons de valência: 4
- Elétrons não compartilhados: 0
- Elétrons compartilhados: 6
- Carga Formal:
-
Oxigênio:
- Elétrons de valência: 6
- Elétrons não compartilhados: 6
- Elétrons compartilhados: 2
- Carga Formal:
-
Nitrogênio:
- Elétrons de valência: 5
- Elétrons não compartilhados: 0
- Elétrons compartilhados: 4
- Carga Formal:
-
Carbonos dos anéis benzênicos:
- Todos mantêm carga formal 0.
Passo 5
Agora, vamos ver como a ressonância no íon carbonato (
) influencia a igualdade de comprimento das ligações C-O. No íon carbonato, há três estruturas de ressonância equivalentes onde a dupla ligação C=O está com cada um dos três oxigênios. Como essas estruturas são equivalentes, os elétrons estão distribuídos igualmente entre todas as ligações C-O. Isso faz com que todas as ligações C-O tenham o mesmo comprimento intermediário entre uma ligação simples e uma dupla, em vez de terem diferentes comprimentos.
Resposta
Desenhamos duas estruturas de ressonância para a amida
:
- Estrutura com a ligação dupla C=O sem cargas formais.
- Estrutura onde o oxigênio tem carga negativa e o nitrogênio tem carga positiva.
As cargas formais na primeira estrutura são zero para o carbono e oxigênio, e +2 para o nitrogênio. Na segunda estrutura, o carbono tem carga +1, o oxigênio tem carga -1, e o nitrogênio tem carga +1. Quanto ao íon carbonato, a ressonância distribuindo igualmente os elétrons nas três ligações C-O faz com que todas tenham o mesmo comprimento, intermediário entre ligações simples e duplas.