Considere a amida (C6 H5-CONH-C6 H5). Desenhe todas as estruturas de ressonância possíveis e calcule as cargas formais em cada átomo. Explique como a ressonância no íon carbonato influencia a igualdade de comprimento de ligação entre os átomos de carbono e oxigênio.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente analisar a amida (C6 H5-CONH-C6 H5). Vamos precisar entender estruturas de ressonância e como calcular as cargas formais em cada átomo. Depois, vamos relacionar isso com o íon carbonato para explicar por que as ligações entre carbono e oxigênio têm o mesmo comprimento. Vamos lá!

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar a estrutura básica da amida. A amida possui dois anéis benzênicos ( C6H5) ligados a um grupo CONH. Aqui está a estrutura principal:
C6H5-C(=O)-NH-C6H5

Passo 3

Agora, vamos pensar nas estruturas de ressonância. A ressonância ocorre quando temos diferentes formas que mostram a distribuição dos elétrons em uma molécula. Para a amida, podemos mover os pares de elétrons do nitrogênio para a ligação dupla com o carbono e vice-versa. Isso nos dá as seguintes estruturas de ressonância:
  1. Estrutura com a dupla ligação original entre C e O:
C6H5-C= O-NH-C6H5
  1. Estrutura onde os elétrons do nitrogênio se movem para formar uma dupla ligação entre C e N, e os elétrons do C=O vão para o oxigênio, dando uma carga negativa nele:
C6H5-C-O^--N^+H-C6H5

Passo 4

Vamos calcular as cargas formais em cada átomo para cada estrutura de ressonância. A carga formal é calculada usando a fórmula:
Carga Formal = (número de elétrons de valência) - (elétrons não compartilhados) - 12(elétrons compartilhados) úéêéãé
Primeira estrutura:
  • Carbono do C=O:
    • Elétrons de valência: 4
    • Elétrons não compartilhados: 0
    • Elétrons compartilhados: 8 (dupla ligação com O e ligação simples com os grupos)
    • Carga Formal: 4 - 0 - 82 = 0
  • Oxigênio:
    • Elétrons de valência: 6
    • Elétrons não compartilhados: 4
    • Elétrons compartilhados: 4
    • Carga Formal: 6 - 4 - 42 = 0
  • Nitrogênio:
    • Elétrons de valência: 5
    • Elétrons não compartilhados: 2
    • Elétrons compartilhados: 2
    • Carga Formal: 5 - 2 - 22 = 2
  • Carbonos dos anéis benzênicos:
    • Todos mantêm carga formal 0.
Segunda estrutura:
  • Carbono:
    • Elétrons de valência: 4
    • Elétrons não compartilhados: 0
    • Elétrons compartilhados: 6
    • Carga Formal: 4 - 0 - 62 = 1
  • Oxigênio:
    • Elétrons de valência: 6
    • Elétrons não compartilhados: 6
    • Elétrons compartilhados: 2
    • Carga Formal: 6 - 6 - 22 = -1
  • Nitrogênio:
    • Elétrons de valência: 5
    • Elétrons não compartilhados: 0
    • Elétrons compartilhados: 4
    • Carga Formal: 5 - 0 - 42 = +1
  • Carbonos dos anéis benzênicos:
    • Todos mantêm carga formal 0.

Passo 5

Agora, vamos ver como a ressonância no íon carbonato ( CO3^2-) influencia a igualdade de comprimento das ligações C-O. No íon carbonato, há três estruturas de ressonância equivalentes onde a dupla ligação C=O está com cada um dos três oxigênios. Como essas estruturas são equivalentes, os elétrons estão distribuídos igualmente entre todas as ligações C-O. Isso faz com que todas as ligações C-O tenham o mesmo comprimento intermediário entre uma ligação simples e uma dupla, em vez de terem diferentes comprimentos.

Resposta

Desenhamos duas estruturas de ressonância para a amida C6H5-CONH-C6H5:
  1. Estrutura com a ligação dupla C=O sem cargas formais.
  2. Estrutura onde o oxigênio tem carga negativa e o nitrogênio tem carga positiva.
As cargas formais na primeira estrutura são zero para o carbono e oxigênio, e +2 para o nitrogênio. Na segunda estrutura, o carbono tem carga +1, o oxigênio tem carga -1, e o nitrogênio tem carga +1. Quanto ao íon carbonato, a ressonância distribuindo igualmente os elétrons nas três ligações C-O faz com que todas tenham o mesmo comprimento, intermediário entre ligações simples e duplas.

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