Explique o mecanismo da reação de um reagente organometálico formado a partir de um haleto de alquila e metal com o formaldeído (H2 CO) para produzir um álcool primário. Descreva cada etapa, incluindo o ataque nucleofílico do reagente organometálico ao formaldeído e a posterior hidrólise do intermediário para liberar o produto final. Justifique por que o carbono do reagente organometálico é altamente nucleofílico e como isso facilita a reação com compostos carbonílicos.

Passo 1

Beleza, vamos falar sobre uma reação química onde usamos um reagente organometálico feito a partir de um haleto de alquila e um metal para transformar o formaldeído ( H2CO) em um álcool primário. Basicamente, vamos ver como esse reagente ataca o formaldeído e, depois, como a molécula se transforma no álcool que queremos. Para isso, vamos precisar entender conceitos como ataque nucleofílico e hidrólise.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é um reagente organometálico. Ele é formado quando um haleto de alquila (tipo R-X, onde X é um halogênio) reage com um metal, como magnésio, para formar algo como R-MgX. Aqui, o carbono ligado ao magnésio fica com uma carga parcial negativa, ou seja, ele é nucleofílico, querendo compartilhar seus elétrons.

Passo 3

Agora, o formaldeído ( H2CO) tem um grupo carbonila ( C=O), onde o carbono está parcialmente positivo porque o oxigênio puxa os elétrons. Essa polaridade faz com que o carbono da carbonila seja eletrofílico, ou seja, queira aceitar elétrons.

Passo 4

O carbonilo do formaldeído é um bom alvo para o ataque nucleofílico do reagente organometálico. Então, o carbono nucleofílico do R-MgX vai atacar o carbono do C=O, formando um intermediário onde o oxigênio fica com uma carga negativa: R-C(-O^-)-H2C-MgX.

Passo 5

Depois desse ataque, precisamos liberar o produto final, que é o álcool primário. Para isso, fazemos a hidrólise do intermediário. A hidrólise é basicamente adicionar água para quebrar as ligações. Quando adicionamos água, o grupo MgX é substituído por um grupo hidroxila ( OH), formando assim o álcool primário: R-CH2OH.

Resposta

O reagente organometálico, por ter um carbono altamente nucleofílico devido à ligação com o metal, ataca o carbono eletrofílico do formaldeído, formando um intermediário que, após hidrólise, gera o álcool primário desejado: R-CH2OH.

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