Explique o mecanismo da reação de um reagente organometálico formado a partir de um haleto de alquila e metal com o formaldeído
para produzir um álcool primário. Descreva cada etapa, incluindo o ataque nucleofílico do reagente organometálico ao formaldeído e a posterior hidrólise do intermediário para liberar o produto final. Justifique por que o carbono do reagente organometálico é altamente nucleofílico e como isso facilita a reação com compostos carbonílicos.
Passo 1
Beleza, vamos falar sobre uma reação química onde usamos um reagente organometálico feito a partir de um haleto de alquila e um metal para transformar o formaldeído (
) em um álcool primário. Basicamente, vamos ver como esse reagente ataca o formaldeído e, depois, como a molécula se transforma no álcool que queremos. Para isso, vamos precisar entender conceitos como ataque nucleofílico e hidrólise.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é um reagente organometálico. Ele é formado quando um haleto de alquila (tipo
, onde
é um halogênio) reage com um metal, como magnésio, para formar algo como
. Aqui, o carbono ligado ao magnésio fica com uma carga parcial negativa, ou seja, ele é nucleofílico, querendo compartilhar seus elétrons.
Passo 3
Agora, o formaldeído (
) tem um grupo carbonila (
), onde o carbono está parcialmente positivo porque o oxigênio puxa os elétrons. Essa polaridade faz com que o carbono da carbonila seja eletrofílico, ou seja, queira aceitar elétrons.
Passo 4
O carbonilo do formaldeído é um bom alvo para o ataque nucleofílico do reagente organometálico. Então, o carbono nucleofílico do
vai atacar o carbono do
, formando um intermediário onde o oxigênio fica com uma carga negativa:
.
Passo 5
Depois desse ataque, precisamos liberar o produto final, que é o álcool primário. Para isso, fazemos a hidrólise do intermediário. A hidrólise é basicamente adicionar água para quebrar as ligações. Quando adicionamos água, o grupo
é substituído por um grupo hidroxila (
), formando assim o álcool primário:
.
Resposta
O reagente organometálico, por ter um carbono altamente nucleofílico devido à ligação com o metal, ataca o carbono eletrofílico do formaldeído, formando um intermediário que, após hidrólise, gera o álcool primário desejado:
.