Descreva as diferenças entre os mecanismos E1 e E2. Dê um exemplo de cada.
Passo 1
Beleza, a gente vai resolver uma questão sobre os mecanismos de reação E1 e E2, que fazem parte da química orgânica, mais especificamente das reações de eliminação. Para isso, vamos precisar entender como cada mecanismo funciona e identificar as principais diferenças entre eles. No final, também vamos dar um exemplo prático de cada tipo de reação.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o mecanismo E1. O “E” vem de eliminação e o “1” significa que é um mecanismo de primeira ordem. Isso quer dizer que a velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato (a molécula que vai reagir).
No E1, a reação acontece em duas etapas principais:
- Formação do carbocátion: Primeiro, o grupo de saída (como um halogênio) se desprende da molécula, formando um carbocátion, que é uma espécie com carga positiva.
- Desprotonação: Depois, uma base remove um próton (hidrogênio) de um carbono adjacente ao carbocátion, formando uma ligação dupla e eliminando a base.
Passo 3
Agora, vamos entender o mecanismo E2. Aqui, o “2” indica que é um mecanismo de segunda ordem, ou seja, a velocidade da reação depende tanto da concentração do substrato quanto da base.
No E2, tudo acontece em uma única etapa:
- Eliminação concertada: A base remove um próton enquanto o grupo de saída está saindo, formando uma ligação dupla de maneira simultânea. Não há formação de intermediários como o carbocátion.
Passo 4
Vamos comparar E1 e E2:
- Ordem da reação: E1 é de primeira ordem (depende só do substrato), e E2 é de segunda ordem (depende do substrato e da base).
- Etapas: E1 tem duas etapas (formação do carbocátion e desprotonação), enquanto E2 é uma única etapa.
- Condições: E1 geralmente ocorre em solventes polares proticos e com substratos terciários, enquanto E2 tende a acontecer em condições mais básicas e com substratos primários ou secundários.
- Estereoquímica: E2 exige que os grupos que estão sendo eliminados estejam em uma configuração antiperiplanar.
Passo 5
Vamos aos exemplos:
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Exemplo de E1: A reação do 2-bromo-2-metilpropano com água. Primeiro, o grupo bromo sai formando um carbocátion, e depois a água remove um próton, formando 2-metilpropeno.
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Exemplo de E2: A reação do cloreto de etila com hidróxido de potássio (KOH). Aqui, o KOH remove um próton enquanto o cloro sai, formando eteno.
Resposta
Os mecanismos E1 e E2 diferem principalmente na ordem da reação, nas etapas envolvidas e nas condições em que ocorrem. E1 ocorre em duas etapas com dependência de primeira ordem, formando um carbocátion intermediário, enquanto E2 acontece em uma única etapa com dependência de segunda ordem, eliminando simultaneamente o próton e o grupo de saída. Exemplos incluem a formação de 2-metilpropeno via E1 e a formação de eteno via E2.
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