Descreva as diferenças entre os mecanismos
e
. Dê um exemplo de cada.
Passo 1
Beleza, o exercício pede para gente explicar as diferenças entre os mecanismos
e
. Isso faz parte da Química Orgânica, especificamente das reações nucleofílicas de substituição. Vamos precisar entender como cada mecanismo funciona, quais são suas características principais e ter exemplos práticos de cada um.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o mecanismo
. O “1” indica que é um mecanismo de primeira ordem, ou seja, a velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. Esse mecanismo ocorre em duas etapas: primeiro, a saída do grupo logo formando um carbocátion; depois, o nucleófilo ataca esse carbocátion. É mais comum em substratos terciários porque carbocátions terciários são mais estáveis.
Passo 3
Agora, o mecanismo
. O “2” significa que é um mecanismo de segunda ordem, onde a velocidade depende tanto do substrato quanto do nucleófilo. Esse processo acontece em uma única etapa, em que o nucleófilo ataca o carbono eletrófilo ao mesmo tempo em que o grupo sai. Geralmente ocorre em substratos primários ou secundários, onde o carbocátion não é muito estável.
Passo 4
Outra diferença importante é a estereoquímica. No
, como o carbocátion é intermediário plano, o ataque do nucleófilo pode vir de qualquer lado, resultando em mistura de enantiômeros (racemização). Já no
, o ataque do nucleófilo ocorre pelo lado oposto ao grupo que está saindo, causando inversão de configuração (efeito Walden).
Passo 5
Vamos aos exemplos. Para
, um exemplo clássico é a dissolução de cloreto de terc-butilo em água:
E depois:
Passo 6
Para
, um exemplo é a reação entre brometo de metila e íon hidróxido:
Nesse caso, o íon hidróxido ataca o carbono ao mesmo tempo que o bromo sai.
Resposta
As principais diferenças entre os mecanismos
e
são:
- Ordem da Reação:
é de primeira ordem (depende do substrato), enquanto é de segunda ordem (depende do substrato e do nucleófilo). - Etapas do Mecanismo:
ocorre em duas etapas com formação de um carbocátion intermediário, já ocorre em uma única etapa. - Tipo de Substrato:
prefere substratos terciários, enquanto prefere substratos primários ou secundários. - Estereoquímica:
pode levar à racemização, e causa inversão de configuração.
Exemplos:
-
: Dissolução de cloreto de terc-butilo em água formando terc-butanol. -
: Reação entre brometo de metila e íon hidróxido formando metanol.
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para
, e a reação de 2-bromo-propano com etóxido passa de
a
para perto de
a
. Justifique.