Descreva as diferenças entre os mecanismos SN 1 e SN 2. Dê um exemplo de cada.

Passo 1

Beleza, o exercício pede para gente explicar as diferenças entre os mecanismos SN 1 e SN 2. Isso faz parte da Química Orgânica, especificamente das reações nucleofílicas de substituição. Vamos precisar entender como cada mecanismo funciona, quais são suas características principais e ter exemplos práticos de cada um.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o mecanismo SN 1. O “1” indica que é um mecanismo de primeira ordem, ou seja, a velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. Esse mecanismo ocorre em duas etapas: primeiro, a saída do grupo logo formando um carbocátion; depois, o nucleófilo ataca esse carbocátion. É mais comum em substratos terciários porque carbocátions terciários são mais estáveis.

Passo 3

Agora, o mecanismo SN 2. O “2” significa que é um mecanismo de segunda ordem, onde a velocidade depende tanto do substrato quanto do nucleófilo. Esse processo acontece em uma única etapa, em que o nucleófilo ataca o carbono eletrófilo ao mesmo tempo em que o grupo sai. Geralmente ocorre em substratos primários ou secundários, onde o carbocátion não é muito estável.

Passo 4

Outra diferença importante é a estereoquímica. No SN 1, como o carbocátion é intermediário plano, o ataque do nucleófilo pode vir de qualquer lado, resultando em mistura de enantiômeros (racemização). Já no SN 2, o ataque do nucleófilo ocorre pelo lado oposto ao grupo que está saindo, causando inversão de configuração (efeito Walden).

Passo 5

Vamos aos exemplos. Para SN 1, um exemplo clássico é a dissolução de cloreto de terc-butilo em água:
(CH3)3CCl (CH3)3C^+ + Cl^-
E depois:
(CH3)3C^+ + H2O (CH3)3COH + H^+

Passo 6

Para SN 2, um exemplo é a reação entre brometo de metila e íon hidróxido:
CH3Br + OH^- CH3OH + Br^-
Nesse caso, o íon hidróxido ataca o carbono ao mesmo tempo que o bromo sai.

Resposta

As principais diferenças entre os mecanismos SN 1 e SN 2 são:
  1. Ordem da Reação: SN 1 é de primeira ordem (depende do substrato), enquanto SN 2 é de segunda ordem (depende do substrato e do nucleófilo).
  2. Etapas do Mecanismo: SN 1 ocorre em duas etapas com formação de um carbocátion intermediário, já SN 2 ocorre em uma única etapa.
  3. Tipo de Substrato: SN 1 prefere substratos terciários, enquanto SN 2 prefere substratos primários ou secundários.
  4. Estereoquímica: SN 1 pode levar à racemização, e SN 2 causa inversão de configuração.
Exemplos:
  • SN 1: Dissolução de cloreto de terc-butilo em água formando terc-butanol.
  • SN 2: Reação entre brometo de metila e íon hidróxido formando metanol.

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