Descreva as diferenças entre os mecanismos e . Dê um exemplo de cada.

Passo 1

Beleza, o exercício pede para gente explicar as diferenças entre os mecanismos e . Isso faz parte da Química Orgânica, especificamente das reações nucleofílicas de substituição. Vamos precisar entender como cada mecanismo funciona, quais são suas características principais e ter exemplos práticos de cada um.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o mecanismo . O “1” indica que é um mecanismo de primeira ordem, ou seja, a velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. Esse mecanismo ocorre em duas etapas: primeiro, a saída do grupo logo formando um carbocátion; depois, o nucleófilo ataca esse carbocátion. É mais comum em substratos terciários porque carbocátions terciários são mais estáveis.

Passo 3

Agora, o mecanismo . O “2” significa que é um mecanismo de segunda ordem, onde a velocidade depende tanto do substrato quanto do nucleófilo. Esse processo acontece em uma única etapa, em que o nucleófilo ataca o carbono eletrófilo ao mesmo tempo em que o grupo sai. Geralmente ocorre em substratos primários ou secundários, onde o carbocátion não é muito estável.

Passo 4

Outra diferença importante é a estereoquímica. No , como o carbocátion é intermediário plano, o ataque do nucleófilo pode vir de qualquer lado, resultando em mistura de enantiômeros (racemização). Já no , o ataque do nucleófilo ocorre pelo lado oposto ao grupo que está saindo, causando inversão de configuração (efeito Walden).

Passo 5

Vamos aos exemplos. Para , um exemplo clássico é a dissolução de cloreto de terc-butilo em água:

E depois:

Passo 6

Para , um exemplo é a reação entre brometo de metila e íon hidróxido:

Nesse caso, o íon hidróxido ataca o carbono ao mesmo tempo que o bromo sai.

Resposta

As principais diferenças entre os mecanismos e são:
  1. Ordem da Reação: é de primeira ordem (depende do substrato), enquanto é de segunda ordem (depende do substrato e do nucleófilo).
  2. Etapas do Mecanismo: ocorre em duas etapas com formação de um carbocátion intermediário, já ocorre em uma única etapa.
  3. Tipo de Substrato: prefere substratos terciários, enquanto prefere substratos primários ou secundários.
  4. Estereoquímica: pode levar à racemização, e causa inversão de configuração.
Exemplos:
  • : Dissolução de cloreto de terc-butilo em água formando terc-butanol.
  • : Reação entre brometo de metila e íon hidróxido formando metanol.

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