Escreva os compostos a seguir em grafia bastão e em ordem crescente de ponto de ebulição. Explique sua resposta em termos das interações intermoleculares de cada composto. (i) octano; (ii) 3-heptanona; (iii) 1-heptanol; (iv) 2,3,4-trimetil-hexano

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente desenhar quatro compostos em grafia bastão e depois colocá-los em ordem crescente de ponto de ebulição. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre estruturas químicas e como as interações entre moléculas influenciam o ponto de ebulição. Vamos lá!

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar cada um dos compostos em grafia bastão. Grafia bastão é uma maneira simplificada de representar moléculas, mostrando como os átomos estão ligados uns aos outros usando linhas para as ligações.
  1. Octano (C₈H₁₈):
    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
    
  2. 3-Heptanona (C₇H₁₄O):
    CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
    
  3. 1-Heptanol (C₇H₁₆O):
    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
    
  4. 2,3,4-Trimetil-hexano (C₉H₂₀):
         CH₃
          |
    CH₃-C-CH-CH₂-CH₂-CH₃
          |
         CH₃
    

Passo 3

Agora que temos as estruturas, vamos falar sobre o ponto de ebulição. O ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância muda do estado líquido para gasoso. Ele depende muito das interações intermoleculares, que são as forças que mantêm as moléculas juntas.
Existem diferentes tipos de interações:
  • Forças de van der Waals (forças de dispersão de London): Presentes em todas as moléculas, mais fortes em moléculas maiores e com maior área de superfície.
  • Interações dipolo-dipolo: Ocorrem em moléculas polares, onde há uma separação de cargas.
  • Ligações de hidrogênio: Um tipo especial de interação dipolo-dipolo, muito forte, ocorrendo quando há átomos de hidrogênio ligados a elementos altamente eletronegativos como oxigênio.
Além disso, a ramificação na molécula pode afetar o ponto de ebulição. Moléculas mais lineares geralmente têm pontos de ebulição mais altos porque as moléculas podem se empilhar melhor, aumentando as interações intermoleculares.

Passo 4

Vamos analisar cada composto:
  1. Octano:
    • Possui apenas forças de van der Waals.
    • Estrutura linear, o que permite boas interações entre as moléculas.
  2. 3-Heptanona:
    • Além das forças de van der Waals, tem interações dipolo-dipolo devido ao grupo carbonila (C=O).
    • A presença do grupo polar aumenta o ponto de ebulição.
  3. 1-Heptanol:
    • Possui forças de van der Waals e pode formar ligações de hidrogênio pelo grupo hidroxila (-OH).
    • As ligações de hidrogênio são mais fortes que as interações dipolo-dipolo, aumentando significativamente o ponto de ebulição.
  4. 2,3,4-Trimetil-hexano:
    • Apenas forças de van der Waals.
    • A ramificação reduz a área de superfície de contato entre as moléculas, diminuindo as interações intermoleculares e, consequentemente, o ponto de ebulição.

Passo 5

Com base nessa análise, podemos ordenar os compostos do ponto de ebulição mais baixo para o mais alto:
  1. 2,3,4-Trimetil-hexano: Menor ponto de ebulição devido à ramificação que reduz as forças de van der Waals.
  2. Octano: Menor que os compostos com interações adicionais, mas maior que o tri-metil-hexano pela estrutura linear.
  3. 3-Heptanona: Maior ponto de ebulição que os anteriores devido às interações dipolo-dipolo do grupo carbonila.
  4. 1-Heptanol: Maior ponto de ebulição por causa das ligações de hidrogênio.

Resposta

A ordem crescente de ponto de ebulição dos compostos é:
2,3,4-Trimetil-hexano < Octano < 3-Heptanona < 1-Heptanol

Exercícios relacionados