Escreva a estrutura de todos os enantiômeros do composto 2,2-diclorobiciclo[2.2.1]-heptano. Atribua as configurações ® e (S) para os centros estereogênicos.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente desenhar as estruturas de todos os enantiômeros do composto 2,2-diclorobiciclo[2.2.1]-heptano e atribuir as configurações ® e (S) aos centros estereogênicos. Vamos resolver isso passo a passo! Primeiro, precisamos entender que estamos lidando com estereoisomeria, mais especificamente enantiômeros, que são moléculas que são imagens espelhadas uma da outra e não sobrepõem.

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar a estrutura do 2,2-diclorobiciclo[2.2.1]-heptano. Esse nome indica que temos um sistema bicíclico com a nomenclatura [2.2.1], que corresponde ao norborneno, uma estrutura comum em química orgânica. Os números 2,2 nos dizem que há dois átomos de cloro ligados ao segundo carbono.

Passo 3

Agora, identificamos os centros estereogênicos. Um centro estereogênico é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, o que permite a existência de enantiômeros. No caso do 2,2-diclorobiciclo[2.2.1]-heptano, o carbono 2 é ligado a dois átomos de cloro e a dois grupos diferentes provenientes da estrutura bicíclica, tornando-se um centro estereogênico.

Passo 4

Como há um único centro estereogênico, teremos dois enantiômeros possíveis: um com configuração ® e outro com configuração (S). Para atribuir essas configurações, usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que priorizam os grupos ligados ao carbono estereogênico. Dependendo da ordem de prioridade e da direção em que os grupos estão dispostos, determinamos se a configuração é R (retângulo) ou S (sinistra).

Resposta

Assim, os enantiômeros do 2,2-diclorobiciclo[2.2.1]-heptano são duas moléculas que são imagens especulares uma da outra, uma com configuração ® e a outra com configuração (S) no centro estereogênico presente no carbono 2.

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