Escreva as equações que mostram porque os álcoois não podem ser usados como solventes em reações contendo:
a) Reagentes de grignard
b)
a) Reagentes de grignard
b)
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você me pediu para explicar por que os álcoois não podem ser usados como solventes em reações que envolvem reagentes de Grignard e
. Isso faz parte da química orgânica, especificamente nas reações de síntese envolvendo reagentes muito reativos. Vamos precisar entender como esses reagentes interagem com os álcoois para mostrar por que eles não são compatíveis.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre os reagentes de Grignard. Essas substâncias são compostos de magnésio ligados a um grupo orgânico, como RMgX, onde R é um grupo alquila ou arila e X é um halogênio. Eles são super reativos e usados para formar novas ligações de carbono-carbono.
Passo 3
Os álcoois têm grupos hidroxila (-OH), que possuem um átomo de hidrogênio ligado a um oxigênio. Esse hidrogênio é ácido, o que significa que pode reagir facilmente com bases fortes ou reagentes nucleofílicos como o Grignard.
Passo 4
Quando um reagente de Grignard é misturado com um álcool, ocorre uma reação ácido-base onde o Grignard doa seu carbono-nucleofílico para o hidrogênio do álcool. Isso “desativa” o Grignard, impedindo que ele desempenhe seu papel na reação desejada.
Passo 5
A equação química que representa essa reação é:
Aqui, RMgX (Grignard) reage com ROH (álcool) formando RH (alcano) e Mg(OH)X, o que basicamente “consome” o reagente de Grignard.
Passo 6
Agora, vamos falar sobre o
, que é o hidreto de lítio e alumínio. Esse reagente é um poderoso agente redutor, usado para reduzir compostos como aldeídos, cetonas e esteróis.
Passo 7
Os álcoois podem reagir com
porque possuem grupos hidroxila que podem ser reduzidos. A presença de álcoois em solução pode levar a reações indesejadas, onde o
reduz ainda mais os álcoois ou interfere na reação principal.
Passo 8
A equação química simplificada dessa reação é:
Aqui,
reage com o álcool (ROH) formando hidróxido de lítio (LiOH), alcano (RH) e hidróxido de alumínio (Al(OH)₃), o que novamente consome o reagente principal e atrapalha a reação desejada.
Resposta
Por isso, álcoois não são adequados como solventes nessas reações, já que reagem diretamente com reagentes de Grignard e
, impedindo que eles realizem as reações de síntese pretendidas.