Escreva a estrutura do produto orgânico principal formado na reação de 1-penteno com diborano em diglima, seguido de peróxido de hidrogênio em meio básico
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A gente precisa descobrir qual é a estrutura do principal produto orgânico formado quando o 1-penteno reage com diborano em diglima, seguido de peróxido de hidrogênio em meio básico. Isso está relacionado com a reação de hidroboração-oxidação, um processo importante na química orgânica para adicionar grupos hidroxila a alcenos de forma anti-Markovnikov.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que acontece na parte da hidroboração. O diborano (
) reage com o 1-penteno (
). Na hidroboração, o átomo de boro se liga ao carbono menos substituído do alceno (neste caso, o carbono terminal) e o hidrogênio ao carbono mais substituído.
Passo 3
Então, após a reação com o diborano, temos um intermediário organoborano. Isso significa que o boro está agora ligado ao carbono 1 do penteno. A estrutura intermediária fica assim:
Passo 4
Agora vem a segunda parte da reação, que é a oxidação com peróxido de hidrogênio (
) em meio básico. Essa etapa substitui o grupo boro por um grupo hidroxila (-OH).
Passo 5
Realizando a oxidação, substituímos o boro pela hidroxila, resultando na formação de um álcool. Como tudo ocorreu de forma anti-Markovnikov, o grupo -OH fica no carbono onde o boro estava, que é o carbono 1.
Passo 6
Finalmente, vamos desenhar a estrutura do produto principal. O grupo hidroxila está ligado ao carbono 1 do pentano, formando o 1-pentanol.
Resposta
O principal produto formado é o 1-pentanol, cuja estrutura é:
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