O éter n-butil-tert-butílico dissolve-se em H2 SO4 concentrado. De deixar a solução por longo tempo, separa-se dela lentamente uma camada insolúvel no ácido, constituídad e hidrocarbonetos de alto ponto de ebulição. Qual seria a sua provável constituição e como ele se formaria?

Passo 1

Beleza, vamos lá! O que a questão está dizendo é que temos um éter chamado n-butil-tert-butílico que está sendo dissolvido em ácido sulfúrico concentrado ( H2SO4). Depois de deixar essa solução passar um tempão, forma-se uma camada que não se mistura mais com o ácido e que é composta por hidrocarbonetos com alto ponto de ebulição. A pergunta é: qual é provavelmente a composição dessa camada e como ela se forma?
Vamos precisar usar conhecimentos sobre reações de éteres em condições ácidas e entender como esses compostos podem se decompor ou reagir nesse ambiente.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é um éter. Éteres são compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila. No nosso caso, temos o éter n-butil-tert-butílico, que possui um grupo n-butil ( C4H9) e um grupo tert-butílico ( (CH3)3C) ligados ao oxigênio.

Passo 3

Quando esse éter é colocado em ácido sulfúrico concentrado, o ácido atua como um catalisador, ou seja, acelera a reação sem ser consumido nela. O ácido sulfúrico protona o átomo de oxigênio do éter, tornando-o mais suscetível à quebra das ligações carbono-oxigênio.

Passo 4

Após a protonação, ocorre a ruptura da ligação carbono-oxigênio. Dependendo de qual ligação se quebra, podemos formar diferentes carbocátions (íons positivos de carbono). No nosso caso, a ligação que mais provavelmente se quebrará será a do grupo tert-butílico, já que cátions terciários são mais estáveis que os primários.

Passo 5

Então, ao quebrar a ligação, formamos um carbocátion tert-butílico ( (CH3)3C^+) e uma molécula de álcool n-butil ( C4H9OH). O carbocátion é altamente reativo devido à sua carga positiva.

Passo 6

Esse carbocátion tert-butílico pode reagir de várias maneiras para estabilizar sua carga positiva. Uma das formas é através de reações de recombinação ou eliminação. No ambiente ácido concentrado e com temperaturas elevadas, é provável que ocorram reações de eliminação, formando hidrocarbonetos.

Passo 7

A reação de eliminação do carbocátion tert-butílico pode levar à formação de isobuteno () através da perda de um próton. Além disso, em condições ainda mais severas, pode ocorrer a formação de hidrocarbonetos saturados, como o isobutano ( (CH3)2C=CH2).

Passo 8

Esses hidrocarbonetos formados, como o isobutano e seus derivados, têm pontos de ebulição relativamente altos devido à sua estrutura ramificada, o que os torna menos voláteis e mais propensos a se condensarem formando uma camada insolúvel na solução ácida.

Passo 9

Portanto, a camada insolúvel observada provavelmente consiste em hidrocarbonetos branqueados, como o isobutano, que se formam a partir da eliminação de grupos e da estabilização dos cátions tert-butílicos gerados durante a reação.

Resposta

A camada insolúvel é principalmente composta por hidrocarbonetos ramificados, como o isobutano ( (CH3)3CH). Esses compostos se formam pela quebra do éter n-butil-tert-butílico em ácido sulfúrico concentrado, onde ocorre a formação de cátions tert-butílicos que, através de reações de eliminação, geram hidrocarbonetos de alto ponto de ebulição.

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