O éter n-butil-tert-butílico dissolve-se em
concentrado. De deixar a solução por longo tempo, separa-se dela lentamente uma camada insolúvel no ácido, constituídad e hidrocarbonetos de alto ponto de ebulição. Qual seria a sua provável constituição e como ele se formaria?
Passo 1
Beleza, vamos lá! O que a questão está dizendo é que temos um éter chamado n-butil-tert-butílico que está sendo dissolvido em ácido sulfúrico concentrado (
). Depois de deixar essa solução passar um tempão, forma-se uma camada que não se mistura mais com o ácido e que é composta por hidrocarbonetos com alto ponto de ebulição. A pergunta é: qual é provavelmente a composição dessa camada e como ela se forma?
Vamos precisar usar conhecimentos sobre reações de éteres em condições ácidas e entender como esses compostos podem se decompor ou reagir nesse ambiente.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é um éter. Éteres são compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila. No nosso caso, temos o éter n-butil-tert-butílico, que possui um grupo n-butil (
) e um grupo tert-butílico (
) ligados ao oxigênio.
Passo 3
Quando esse éter é colocado em ácido sulfúrico concentrado, o ácido atua como um catalisador, ou seja, acelera a reação sem ser consumido nela. O ácido sulfúrico protona o átomo de oxigênio do éter, tornando-o mais suscetível à quebra das ligações carbono-oxigênio.
Passo 4
Após a protonação, ocorre a ruptura da ligação carbono-oxigênio. Dependendo de qual ligação se quebra, podemos formar diferentes carbocátions (íons positivos de carbono). No nosso caso, a ligação que mais provavelmente se quebrará será a do grupo tert-butílico, já que cátions terciários são mais estáveis que os primários.
Passo 5
Então, ao quebrar a ligação, formamos um carbocátion tert-butílico (
) e uma molécula de álcool n-butil (
). O carbocátion é altamente reativo devido à sua carga positiva.
Passo 6
Esse carbocátion tert-butílico pode reagir de várias maneiras para estabilizar sua carga positiva. Uma das formas é através de reações de recombinação ou eliminação. No ambiente ácido concentrado e com temperaturas elevadas, é provável que ocorram reações de eliminação, formando hidrocarbonetos.
Passo 7
A reação de eliminação do carbocátion tert-butílico pode levar à formação de isobuteno () através da perda de um próton. Além disso, em condições ainda mais severas, pode ocorrer a formação de hidrocarbonetos saturados, como o isobutano (
).
Passo 8
Esses hidrocarbonetos formados, como o isobutano e seus derivados, têm pontos de ebulição relativamente altos devido à sua estrutura ramificada, o que os torna menos voláteis e mais propensos a se condensarem formando uma camada insolúvel na solução ácida.
Passo 9
Portanto, a camada insolúvel observada provavelmente consiste em hidrocarbonetos branqueados, como o isobutano, que se formam a partir da eliminação de grupos e da estabilização dos cátions tert-butílicos gerados durante a reação.
Resposta
A camada insolúvel é principalmente composta por hidrocarbonetos ramificados, como o isobutano (
). Esses compostos se formam pela quebra do éter n-butil-tert-butílico em ácido sulfúrico concentrado, onde ocorre a formação de cátions tert-butílicos que, através de reações de eliminação, geram hidrocarbonetos de alto ponto de ebulição.