a) Explique qual curva corresponde à bromação e qual à cloração.
b) Escreva os produtos para as reações do 1,4 dimetil-hexano.
b) Escreva os produtos para as reações do 1,4 dimetil-hexano.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você me enviou duas questões sobre bromação e cloração, que fazem parte da química orgânica, especificamente nas reações de substituição radicalar. Precisamos entender qual curva representa cada reação e também escrever os produtos resultantes da cloração e bromação do 1,4-dimetil-hexano. Vamos resolver passo a passo para deixar tudo bem claro!
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre bromação e cloração. Ambas são reações de substituição onde um átomo de hidrogênio no hidrocarboneto é substituído por um átomo de bromo (Br) ou cloro (Cl), respectivamente. Essas reações ocorrem através de um mecanismo radicalar, que envolve a formação de radicais livres.
Passo 3
Agora, sobre as curvas que representam essas reações: geralmente, em gráficos de energia vs. reação, a cloração tem uma barreira de energia mais alta comparada à bromação. Isso porque a cloração forma radicais cloro mais estáveis e requer mais energia para iniciar a reação. Já a bromação tem uma barreira de energia mais baixa, tornando-a mais reativa sob certas condições.
Passo 4
Portanto, se tivermos duas curvas no gráfico, a com a barreira de energia mais alta corresponde à cloração (Cl) e a com a barreira mais baixa corresponde à bromação (Br). Isso significa que a reação de cloração é menos favorecida termodinâmicamente comparada à bromação.
Passo 5
Agora, vamos para a segunda parte da questão: escrever os produtos das reações de cloração e bromação do 1,4-dimetil-hexano. Primeiro, precisamos identificar onde os substituintes Cl ou Br irão se ligar na molécula de 1,4-dimetil-hexano.
Passo 6
O 1,4-dimetil-hexano tem dois grupos metil (CH₃) ligados aos carbonos 1 e 4 da cadeia hexana. Durante a cloração ou bromação, os átomos de Cl ou Br substituirão um dos hidrogênios dos carbonos primários ou secundários.
Passo 7
Para simplificar, vamos considerar a substituição nos carbonos 2, 3, 5 e 6, que são secundários, já que a substituição em carbonos terciários não ocorre neste caso específico.
Passo 8
Assim, os produtos serão:
-
Cloração:
- 2-cloro-1,4-dimetilhexano
- 3-cloro-1,4-dimetilhexano
- 5-cloro-1,4-dimetilhexano
- 6-cloro-1,4-dimetilhexano
-
Bromação:
- 2-bromo-1,4-dimetilhexano
- 3-bromo-1,4-dimetilhexano
- 5-bromo-1,4-dimetilhexano
- 6-bromo-1,4-dimetilhexano
Resposta
a) A curva com barreira de energia mais alta corresponde à cloração e a de energia mais baixa corresponde à bromação.
b) Os produtos da cloração do 1,4-dimetil-hexano são 2-cloro-1,4-dimetilhexano, 3-cloro-1,4-dimetilhexano, 5-cloro-1,4-dimetilhexano e 6-cloro-1,4-dimetilhexano. Já os produtos da bromação são 2-bromo-1,4-dimetilhexano, 3-bromo-1,4-dimetilhexano, 5-bromo-1,4-dimetilhexano e 6-bromo-1,4-dimetilhexano.